9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-iodoguanine | 91897-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-iodoguanine
• 英文别名: 2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-8-iodo-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-8-iodo-1H-purin-6-one
• CAS: 91897-99-3
• 化学式: C₈H₁₀IN₅O₃
• 分子量: 351.104
• InChiKey: KICMXNZROXZOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-iodoguanine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。47.嘧啶和嘌呤“无环”核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00377a018