(4-methyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)(phenyl)methanone | 4614-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (4-methyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-4-methyl-4H-1,4-benzothiazine；2-benzoyl-4-methyl-1,4-benzothiazine；(4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-phenyl-methanone；4-Methyl-2-benzoyl-4H-1,4-benzothiazin；N-Methyl-2-benzoyl-4H-1.4-benzthiazin；(4-Methyl-1,4-benzothiazin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4614-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: KUSKZFXRKWLJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以47.5%的产率得到9-methyl-3-phenyl-9H-3a,9a-dihydroisoxazolo<4,5-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Kazuaki; Yamashita, Mayumi; Takamatsu, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯盐 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4-methyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Van Allan,J.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1005 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base induced synthesis of 4H-1,4-benzothiazines and their computational studies
  作者：Simer Preet、Damanjt Singh Cannoo

  DOI：10.1039/c5ra12442e

  日期：——

  concentrations of different bases (NaOH, Na2CO3, NaHCO3 solutions etc.) were used to obtain 1,4-benzothiazine derivatives. But, the best results were obtained with 5% NaOH solution (3.7 equivalents) for the synthesis of single product 1,4-benzothiazine derivatives while, with other concentrations, the reaction did not proceed to a single product. Quantum chemical calculations were done to find the optimized geometry

  使用最佳的5％氢氧化钠，在超声波作用下通过扩环，由1,3-苯并噻唑鎓阳离子和α-卤代酮一锅合成1,4-苯并噻嗪，并借助各种光谱技术进行表征。NMR，IR和质谱。还进行了（4-溴苯基）（4-甲基-4 H-苯并[ b ] [1,4]噻嗪-2-基）甲酮（3c）的单晶X射线衍射和计算研究。不同浓度的不同碱（NaOH，Na 2 CO 3，NaHCO 3溶液等。）用于获得1，4-苯并噻嗪衍生物。但是，用5％的NaOH溶液（3.7当量）合成单一产物1,4-苯并噻嗪衍生物可获得最佳结果，而在其他浓度下，该反应并未生成单一产物。进行了量子化学计算，以找到最佳的几何结构，并使键合参数的实验值和计算值与合成化合物的13 C NMR化学位移相关联。使用密度泛函理论（DFT）在6-31G（d）的基础集下获得了优化的几何形状。所述的理论值11 H NMR化学位移与实验值一致。借助紫外可见光谱和荧光光谱研究了一些合成化合物的光物理性质。
• Singh, Harjit; Singh, Daman jit; Kumar, Subodh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 11, p. 2913 - 2928
  作者：Singh, Harjit、Singh, Daman jit、Kumar, Subodh

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3804 - 3807
  作者：Friedrich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, KAZUAKI;OGAWA, TAKAKO;HIRANO, HIROSHI, J. PHARM. SOC. JAP., 1981, 101, N 10, 904-911
  作者：SUGIYAMA, KAZUAKI、OGAWA, TAKAKO、HIRANO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, KAZUAKI;YAMASHITA, MAYUMI;TAKAMATSU, MASANORI;TOBIOKA, TAKAKO;H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1593-1596
  作者：SUGIYAMA, KAZUAKI、YAMASHITA, MAYUMI、TAKAMATSU, MASANORI、TOBIOKA, TAKAKO、H+

  DOI：——

  日期：——