9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine succinate | 59298-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine succinate
• 英文别名: 9-<2-(3-Carboxypropionyloxy)-ethoxymethyl>-guanin；O-succilylacyclovir；succinic acid mono-[2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl] ester；9-(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxymethyl)guanine；9-(2-(3-Carboxypropionyloxy)ethoxymethyl)guanine；4-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 59298-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: RTKIXOQNORJYCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine succinate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(3-Dioctadecylamino-propyl)-succinamic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rosemeyer, Helmut; Ahlers, Michael; Schmidt, Brigitta, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 6, p. 500 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 阿昔洛韦 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine succinate
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• BCS IV类药物前药及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111560018B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种BCS IV类药物前药及其制备和应用，具体涉及包括靶向肠道MCT 1载体蛋白的BCS IV类药物前药及含有该前药的药物组合物及其制备方法。该纳米粒基于纳米化与肠道转运体靶向前药的“增溶‑促渗”串联策略能够明显改善BCS IV类药物溶解性和成药性，用于口服给药。属于医药技术领域。本发明提供通式(I)所示化合物、几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物：其中，X和Drug如权利要求和说明书所述。本发明基于肠道MCT 1转运体在全肠段表达的特征，设计以MCT 1为载体的口服前药，以提高透膜性差的药物的肠细胞摄取和转运。本发明的以高分子材料为稳定剂的药物组合物体外溶出度高，可进一步解决难溶性前药的口服吸收问题。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Adenine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04323573A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 2-amino substituted adenine compounds and their use as antiviral compounds are disclosed. In particular the compound 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl) adenine is particularly advantageous as an antiviral in that it has high oral absorption and that upon metabolism in mammals, it has the property of being converted to 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine which is also a highly active antiviral.

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。