2-[(2-bromo-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate | 127218-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(2-bromo-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 127218-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₄
• 分子量: 331.126
• InChiKey: LHSOUSYNIKWSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromo-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成鸟嘌呤和肌苷的取代嘌呤类似物

  摘要：

  作为三甲基甲硅烷基衍生物（5a）的2-溴-6-（4-硝基苯基乙氧基）嘌呤与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖，1 - O-乙酰基-2， 3-二-O-苯甲酰基-5-二乙氧基-次膦酰基-β - D-呋喃呋喃糖和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴导致N 9-区域选择性烷基化，得到（6a – c），然后将其转化为鸟嘌呤和次黄嘌呤核苷，核苷酸和阿昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/c39890001769
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-bromo-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]methoxy]ethyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2-bromo-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成鸟嘌呤和肌苷的取代嘌呤类似物

  摘要：

  作为三甲基甲硅烷基衍生物（5a）的2-溴-6-（4-硝基苯基乙氧基）嘌呤与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖，1 - O-乙酰基-2， 3-二-O-苯甲酰基-5-二乙氧基-次膦酰基-β - D-呋喃呋喃糖和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴导致N 9-区域选择性烷基化，得到（6a – c），然后将其转化为鸟嘌呤和次黄嘌呤核苷，核苷酸和阿昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/c39890001769

文献信息

• RAJU, NATARAJAN;ROBINS, ROLAND K.;VAGHEFI, MORTEZA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1769-1770
  作者：RAJU, NATARAJAN、ROBINS, ROLAND K.、VAGHEFI, MORTEZA M.

  DOI：——

  日期：——