[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea | 1190211-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea
• 英文别名: [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea
• CAS: 1190211-25-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: XYYWSGKKZQALIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea 、 alpha-氯乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 以113 mg的产率得到N-[(2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A tandem aza-Friedel–Crafts reaction/Hantzsch cyclization: a simple procedure to access polysubstituted 2-amino-1,3-thiazoles

  摘要：

  A tandem aza-Friedel-Crafts reaction/Hantzsch cyclization is described to access various polysubstituted 2-amino-1,3-thiazoles from electron-rich (hetero)-aromatic rings, aldehydes, thiourea and alpha-chloroketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硫脲 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of thiocarbamidoalkyl naphthols

  摘要：

  本研究报道了一种在对甲苯磺酸催化下于室温合成 β-硫代氨基烷基-β-萘酚的高效、廉价和温和的方法。一组硫代氨基烷基萘酚是由芳香醛、β-萘酚和 N-苯基硫脲或硫脲高产合成的。该方法反应时间短，实验步骤简单。

  DOI：

  10.3184/030823409x416910

文献信息

• Synthesis of Novel Thioamidoalkyl- and Thiocarbamidoalkyl Naphthols via a Three-Component Condensation Reaction Using Heterogeneous Catalyst of Ferric Hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/00397911.2010.526281

  日期：2012.2.15

  heterogeneous catalyst for the one-pot multicomponent reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes, and thioamide derivatives to obtain the corresponding thioamidoalkyl naphthols. Various novel thioamidoalkyl naphthols and thiocarbamidoalkyl naphthols were synthesized in good yields from thioacetamide and thiourea. The heterogeneous nature of the catalyst made it reusable for further chemical reactions. GRAPHICAL

  摘要 以硫酸氢铁[Fe(HSO4)3]为合适的多相催化剂，用于β-萘酚、芳香醛和硫代酰胺衍生物的一锅多组分反应，得到相应的硫代酰胺基烷基萘酚。以硫代乙酰胺和硫脲为原料，以良好的收率合成了各种新型硫代氨基烷基萘酚和硫代氨基烷基萘酚。催化剂的多相性质使其可重复用于进一步的化学反应。图形概要
• A tandem aza-Friedel–Crafts reaction/Hantzsch cyclization: a simple procedure to access polysubstituted 2-amino-1,3-thiazoles
  作者：Guihlem Chaubet、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.090

  日期：2011.7

  A tandem aza-Friedel-Crafts reaction/Hantzsch cyclization is described to access various polysubstituted 2-amino-1,3-thiazoles from electron-rich (hetero)-aromatic rings, aldehydes, thiourea and alpha-chloroketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of thiocarbamidoalkyl naphthols
  作者：Zhong-Ping Zhang、Jian-Ming Wen、Jing-Hua Li、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/030823409x416910

  日期：2009.3

  An efficient, inexpensive and mild method for the synthesis of β-thiocarbamidoalkyl-β-naphthols, catalysed by p-toluenesulfonic acid at room temperature is reported. A set of thiocarbamidoalkyl naphthols have been synthesised in high yields from aromatic aldehydes, β-naphthol and N-phenylthiourea or thiourea. The procedure involves a short reaction time and a simple experimental procedure.

  本研究报道了一种在对甲苯磺酸催化下于室温合成 β-硫代氨基烷基-β-萘酚的高效、廉价和温和的方法。一组硫代氨基烷基萘酚是由芳香醛、β-萘酚和 N-苯基硫脲或硫脲高产合成的。该方法反应时间短，实验步骤简单。