去甲猪毛菜碱 | 27740-96-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 去甲猪毛菜碱
• 中文别名: 1-甲基-6,7-二羟基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；salsolinol hydrobromide；(S)-(-)-salsolinol；(S)-salsolinol；salsolinol；(1S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 27740-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IBRKLUSXDYATLG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C
• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  142.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R21/22
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

中药附子是乌头属植物的子根，具有温中散寒、镇痛和救逆强心的作用，在临床上常用于治疗休克和慢性心律失常等疾病。尽管曾先后有研究报道从川乌、附子中分离出一些二萜类生物碱，但这些成分仍不足以完全解释附子的药效。

1978年，研究人员从同属植物日本附子中成功分离出了去甲乌药碱，该成分具有显著的强心作用。随后，在日本北海道栽培的乌头中又发现了升压成分——甲基多巴胺盐酸盐。然而，国产附子是否含有相同或相似的有效成分尚未见相关报道。

因此，研究人员对附子进行了化学成分研究，并从中分离出了一种水溶性生物碱。通过光谱鉴定，确认该成分是去甲猪毛菜碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲猪毛菜碱 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 (1S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oxidation Chemistry of 8-S-Cysteinyl Conjugates of Salsolinol

  摘要：

  DOI：

  10.1006/bioo.1993.1019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-甲基-6,7-异喹啉二醇 在 NUCLEODEX b-cyclodextrin-modified 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 去甲猪毛菜碱 、 (1R)-(+)-6,7-dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋的Salsolinol及其对映异构体通过激活Gi蛋白-腺苷酸环化酶途径充当μ阿片受体的激动剂。

  摘要：

  背景：多项研究表明，乙醇衍生的代谢产物Salsolinol（SAL）可以激活中脑边缘系统，表明SAL是介导乙醇奖励作用的活性分子。体外和体内研究表明，SAL通过涉及阿片类神经传递的机制对神经元兴奋性发挥作用。但是，没有直接的药理证据表明SAL可激活阿片受体。方法：在基于细胞的（发光）受体测定中测试了外消旋（R / S）-SAL及其立体异构体（R）-SAL和（S）-SAL激活μ阿片受体的能力。为了进一步表征SAL立体异构体与μ阿片受体的相互作用，使用μ阿片受体的晶体结构进行了分子对接研究。结果：这项研究表明SAL通过经典G蛋白-腺苷酸环化酶途径激活μ阿片受体，其半数有效浓度（EC50）为2×10-5M。阿片拮抗剂纳曲酮。纯化的立体异构体（R）-SAL和（S）-SAL的EC50分别为6×10-4 M和9×10-6M。发现外消旋SAL对μ阿片样物质受体的作用不促进β-arrestin的募集。分子

  DOI：

  10.3389/fnbeh.2016.00253

文献信息

• Boronate Derivatives of Functionally Diverse Catechols: Stability Studies
  作者：Kamal Aziz Ketuly、A. Hamid A. Hadi

  DOI：10.3390/molecules15042347

  日期：——

  Benzeneboronate of catecholic carboxyl methyl esters, N-acetyldopamine, coumarin and catechol estrogens were prepared as crystalline derivatives in high yield. Related catechol compounds with extra polar functional group(s) (OH, NH2) do not form or only partially form unstable cyclic boronate derivatives.

  以高产率制备了儿茶酚羧甲基酯的苯硼酸酯、N-乙酰多巴胺、香豆素和儿茶酚雌激素作为结晶衍生物。具有超极性官能团（OH、NH2）的相关儿茶酚化合物不形成或仅部分形成不稳定的环状硼酸酯衍生物。
• Monitoring On-Chip Pictet-Spengler Reactions by Integrated Analytical Separation and Label-Free Time-Resolved Fluorescence
  作者：Stefan Ohla、Reinhild Beyreiss、Stefanie Fritzsche、Petra Glaser、Stefan Nagl、Kai Stockhausen、Christoph Schneider、Detlev Belder

  DOI：10.1002/chem.201101768

  日期：2012.1.23

  laboratory integrating organic synthesis, separation and time‐resolved fluorescence detection on a single microchip. The feasibility of our integrated laboratory is demonstrated by monitoring the formation of tetrahydroisoquinoline derivatives by Pictet–Spengler condensation. After on‐chip reaction the products and residual starting material were separated enantioselectively on the same chip. On‐chip deep

  高通量筛选对于最佳反应条件和寻找有效的催化剂在化学过程的发展以及扩大化学合成方法的范围方面至关重要。在这种情况下，我们报告了一种在有机芯片上集成有机合成，分离和时间分辨荧光检测的微流控化学实验室的新方法。通过监测Pictet-Spengler缩合反应形成的四氢异喹啉衍生物，可以证明我们综合实验室的可行性。芯片上反应后，将产物和残留的起始原料在同一芯片上对映选择性地分离。具有时间相关的单光子计数的片上深紫外激光诱导的荧光检测用于化合物分配。该系统用于筛选反应条件和片上Pictet-Spengler反应的各种底物。最终，该微实验室成功地用于研究基于BINOL的磷酸作为有机催化剂的对映选择性反应。
• Use of isoquinoline derivatives for diabetic wound healing
  申请人：ZIH YUAN TANG Biotechnology Co., Ltd

  公开号：US09655891B1

  公开（公告）日：2017-05-23

  The present invention is related to a method for diabetic wound healing comprising administering to a subject in need thereof a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound having the general Formula I, preferably salsolinol.

  本发明涉及一种糖尿病性创口愈合方法，包括向需要该方法的受试者施用一种药物组合物，该组合物包括一种药用可接受载体和一种具有一般化学式I的化合物的治疗有效量，优选为酰肌苷醇。
• ISOQUINOLINE ALKALOID DERIVATIVE FOR ACTIVATING AMP-DEPENDENT PROTEIN KINASE
  申请人：ZIH YUAN TANG Biotechnology Co., Ltd

  公开号：US20150335634A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides a method for activating the AMP-dependent protein kinase (AMPK) in a subject comprising administering the subject with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound having the general Formula I, preferably salsolinol or reticuline. The pharmaceutical composition is able to activate AMPK, and thus is effective in the regulation of cell growth and metabolism, and the treatment of AMPK associated diseases.

  本发明提供了一种激活AMP依赖性蛋白激酶（AMPK）的方法，包括向受试者施用一种制剂，该制剂包括一种药用载体和一种具有一般式I的化合物的治疗有效量，其中该化合物优选为鼠曲草酚或网状生物碱。该药物组成能够激活AMPK，因此对于细胞生长和代谢的调节以及AMPK相关疾病的治疗是有效的。
• NEW USE OF THE ISOQUINOLINE DERIVATIVE SALSOLINOL FOR DIABETIC WOUND HEALING
  申请人：Zih Yuan Tang Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：EP3265089B1

  公开（公告）日：2021-04-28