1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-aminocarbonyl-3,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-4-trimethylammonium iodide | 6602-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-aminocarbonyl-3,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-4-trimethylammonium iodide
• 英文别名: tetracycline-4N-methiodide；((4aS)-3-carbamoyl-2,4a,5,7,11t-pentahydroxy-11c-methyl-4,6-dioxo-(4ar,11ac,12ac)-1,4,4a,6,11,11a,12,12a-octahydro-naphthacen-1c-yl)-trimethyl-ammonium; iodide；((4aS)-3-Carbamoyl-2,4a,5,7,11t-pentahydroxy-11c-methyl-4,6-dioxo-(4ar,11ac,12ac)-1,4,4a,6,11,11a,12,12a-octahydro-naphthacen-1c-yl)-trimethyl-ammonium; Jodid；tetracycline methiodide；Tetracycline methoiodide；[(1S,4aR,11S,11aS,12aS)-3-carbamoyl-4,4a,6,7,11-pentahydroxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,11a,12,12a-tetrahydrotetracen-1-yl]-trimethylazanium;iodide
• CAS: 6602-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₂O₈*I
• 分子量: 586.38
• InChiKey: HOAKXOLFZXBTCB-CGCNAOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-aminocarbonyl-3,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-4-trimethylammonium iodide 在 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aS,5aS,6S,12aR)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINES AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  [FR] TETRACYCLINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAINE

  摘要：

  四环素类药物可作为卡尔佩因子的抑制剂，特别是卡尔佩因子I和II的抑制剂，在酶活性测定以及细胞和动物水平上得到证实。四环素类药物可用于治疗与卡尔佩因子活性或激活有关的或相关的一系列疾病，包括细胞保护免受凋亡和坏死的影响，特别是神经保护，防止细胞活动（例如抗癌转移）以及治疗某些传染病（例如疟疾和艾滋病）。一些四环素类药物特别适用作为卡尔佩因子的抑制剂，因为它们也是抗氧化剂，氧化应激常常与卡尔佩因子激活的疾病有关。

  公开号：

  WO2005082860A1
• 作为产物：
  描述：

  四环素 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-aminocarbonyl-3,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-4-trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINES AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  [FR] TETRACYCLINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAINE

  摘要：

  四环素类药物可作为卡尔佩因子的抑制剂，特别是卡尔佩因子I和II的抑制剂，在酶活性测定以及细胞和动物水平上得到证实。四环素类药物可用于治疗与卡尔佩因子活性或激活有关的或相关的一系列疾病，包括细胞保护免受凋亡和坏死的影响，特别是神经保护，防止细胞活动（例如抗癌转移）以及治疗某些传染病（例如疟疾和艾滋病）。一些四环素类药物特别适用作为卡尔佩因子的抑制剂，因为它们也是抗氧化剂，氧化应激常常与卡尔佩因子激活的疾病有关。

  公开号：

  WO2005082860A1

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of targeted tetracycline derivatives: Effects on inhibition of matrix metalloproteinases
  作者：Aurélien Vidal、Massimo Sabatini、Gaëlle Rolland-Valognes、Pierre Renard、Jean-Claude Madelmont、Emmanuelle Mounetou

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.026

  日期：2007.3

  Among other non-antibiotic properties, tetracyclines inhibit matrix metalloproteinases and are currently under study for the treatment of osteoarthritis. Quaternary ammonium conjugates of tetracyclines were synthesized by direct alkylation of the amine function at the 4-position with methyl iodide. When tested in vitro, they inhibited cytokine-induced MMP expression to a lesser extent than parent tetracyclines. This was compensated by an improved inhibition of MMP catalytic activity. Since inhibition of collagen degradation was maintained these derivatives could be potent drug candidates for cartilage-targeted chondroprotective treatment. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TETRACYCLINES AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] TETRACYCLINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAINE
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2005082860A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Tetracyclines are useful as calpain inhibitors, particularly inhibitors of calpain I and II, as demonstrated in enzymatic assays as well as at the cellular and animal levels. Tetracyclines may be used in the treatment of a wide range of conditions implicated by or associated with calpain activity or activation, including cellular protection from apoptosis and necrosis, particularly n eu ro protection, prevention of cell motility (e.g. anti-metastasis of cancer) and treatment of certain infectious diseases (e.g. malaria and AIDS). Some tetracyclines are particularly useful as calpain inhibitors since they are also antioxidants, oxidative stress often being associated with conditions where calpain is activated.

  四环素类药物可作为卡尔佩因子的抑制剂，特别是卡尔佩因子I和II的抑制剂，在酶活性测定以及细胞和动物水平上得到证实。四环素类药物可用于治疗与卡尔佩因子活性或激活有关的或相关的一系列疾病，包括细胞保护免受凋亡和坏死的影响，特别是神经保护，防止细胞活动（例如抗癌转移）以及治疗某些传染病（例如疟疾和艾滋病）。一些四环素类药物特别适用作为卡尔佩因子的抑制剂，因为它们也是抗氧化剂，氧化应激常常与卡尔佩因子激活的疾病有关。