(3beta,5alpha,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇 | 7253-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5alpha,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇
• 英文名称: 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-diol
• 英文别名: 19-nor-5α,17βH-pregnane-3β,17-diol；19-Nor-5α,17βH-pregnan-3β,17-diol；(3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-ethyl-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 7253-95-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: GUBNWXDDDXQJOQ-WSIJOFGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	17α-ethyl-17β-hydroxy-5-methyl-5α-estran-2-one	2099-68-5	C20H32O2	304.473
  5alpha-二氢炔诺酮	[3H]-5alpha-Dihydrorethindrone	52-79-9	C20H28O2	300.441
  乙诺酮	norethandrolone	52-78-8	C20H30O2	302.457

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3alpha,5alpha,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇	19-nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-diol	6961-15-5	C20H34O2	306.489
  ——	17α-ethyl-17β-hydroxy-5-methyl-5α-estran-2-one	2099-68-5	C20H32O2	304.473

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5alpha,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到17α-ethyl-17β-hydroxy-5-methyl-5α-estran-2-one
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (3beta,5alpha,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CI.¹ 19-Nordihydrotestosterone Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a054

文献信息

• Steroids. CI.¹ 19-Nordihydrotestosterone Derivatives²
  作者：A. Bowers、H. J. Ringold、E. Denot

  DOI：10.1021/ja01555a054

  日期：1958.11
• Equine Metabolites of Norethandrolone: Synthesis of a Series of 19-Nor-17α-pregnanediols and 19-Nor-17α-pregnanetriols
  作者：Andrew R. McKinney、Damon D. Ridley、Peter Turner

  DOI：10.1071/ch03018

  日期：——

  17β-triol (8) and 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) were prepared from 19-nortestosterone (11) by multistep processes in which the critical step involved Grignard additions to 16-acetoxy-17-ones. The triols (20R)-19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β,20-triol (22) and (20S)-19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β,20-triol (23) were prepared from norethindrone (24) by initial selective A-ring reduction, then subsequent

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇