Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-4-pent-4-enoylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester | 185905-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-4-pent-4-enoylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]pent-4-enamide
• CAS: 185905-29-7
• 化学式: C₄₂H₅₃N₄O₈P
• 分子量: 772.879
• InChiKey: XNCJYKZHFPQGBG-UOIPHNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-4-pent-4-enoylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 碘 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 苯基二硫化物 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O'-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O''-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O- and S-Methyl Phosphotriester Oligonucleotides: Facile Synthesis Using N-Pent-4-enoyl Nucleoside Phosphoramidites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a008
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-4-pent-4-enoylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-戊-4-烯酰基（PNT）基团作为通用核碱基保护剂：在快速，简便地合成寡核苷酸，类似物和缀合物中的应用

  摘要：

  使用PNT核苷亚磷酰胺可实现1微摩尔至1毫摩尔规模的磷酸二酯和硫代磷酸酯寡核苷酸的快速合成。此外，可以使用PNT核苷亚磷酰胺与PNT核苷H-膦酸酯和PNT核苷亚磷酰胺结合来容易地合成作为反义剂的混合主链寡核苷酸（MBO）。PNT基团在制备生物可逆性寡核苷酸缀合物中的用途进一步证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00048-3

文献信息

• N-pent-4-enoyl (PNT) group as a universal nucleobase protector: Applications in the rapid and facile synthesis of oligonucleotides, analogs, and conjugates
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Ivan Habus、Nan-Hui Ho、Suzanne Johnson、Theresa Devlin、Zhiwei Jiang、Wen Zhou、Jin Xie、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00048-3

  日期：1997.2

  scale has been achieved using PNT nucleoside phosphoramidites. Furthermore, facile synthesis of mixed backbone oligonucleotides (MBOs) as antisense agents can be carried out using PNT nucleoside phosphoramidites in conjunction with PNT nucleoside H-phosphonates and PNT nucleoside phosphonamidites. The versatility of the PNT group is further demonstrated by its use in the preparation of bioreversible oligonucleotide

  使用PNT核苷亚磷酰胺可实现1微摩尔至1毫摩尔规模的磷酸二酯和硫代磷酸酯寡核苷酸的快速合成。此外，可以使用PNT核苷亚磷酰胺与PNT核苷H-膦酸酯和PNT核苷亚磷酰胺结合来容易地合成作为反义剂的混合主链寡核苷酸（MBO）。PNT基团在制备生物可逆性寡核苷酸缀合物中的用途进一步证明了其多功能性。
• O- and S-Methyl Phosphotriester Oligonucleotides: Facile Synthesis Using N-Pent-4-enoyl Nucleoside Phosphoramidites
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Nan-Hui Ho、Theresa Devlin、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1021/jo00130a008

  日期：1995.12