N-phenylthiophene-2-carboximidamide | 3737-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthiophene-2-carboximidamide
• 英文别名: N'-phenylthiophene-2-carboximidamide
• CAS: 3737-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RCORNHOUCUDCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthiophene-2-carboximidamide 、 alpha-氯乙酰苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到phenyl(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯基am与α-Cl酮的环化反应直接合成3-环戊二烯

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03383
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methylene)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-phenylthiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  合成噻吩-2-甲as作为一氧化氮合酶（NOS）潜在抑制剂的有效便捷途径

  摘要：

  本文报道了温和有效地合成取代的噻吩-2-羧car，它们是一氧化氮合酶（NOS）的有效抑制剂。关键步骤涉及BOC保护的咪唑基噻吩-2-甲am反应性中间体与各种伯胺的反应，形成BOC-噻吩-2-甲am，可以使用TFA轻松对其进行脱保护，得到游离的甲am。该方法非常温和，可耐受各种取代基，包括敏感的肽和氨基酸片段。由于其简单和无忧的纯化程序，这种新方法代表了对文献方法的实质性改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151254

文献信息

• Thiophene-2-carboximidamide Based Selective Neuronal Nitric Oxide Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20140066635A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor compounds designed with one or more thiophene-2-carboximidamide substituents for improved bioavailability.

  选择性神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂化合物设计为具有一个或多个噻吩-2-羧酰胺取代基，以提高生物利用度。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• A Facile FeCl₃/I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction: Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles from Amidines and Chalcones
  作者：Yuelu Zhu、Cheng Li、Jidong Zhang、Mengyao She、Wei Sun、Kerou Wan、Yaqi Wang、Bin Yin、Ping Liu、Jianli Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01854

  日期：2015.8.7

  A facile and efficient route for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from amidines and chalcones via FeCl3/I2-catalyzed aerobic oxidative coupling has been developed. This new strategy is featured by high regioselectivity and yields, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  已经开发了通过FeCl 3 / I 2催化的需氧氧化偶合从am和查耳酮合成四取代的咪唑的简便有效途径。该新策略的特点是区域选择性高，产率高，官能团耐受性好和反应条件温和。
• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。