4-N-nicotinoyl-2'-deoxycytidine | 405282-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-nicotinoyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N4-nicotinoyl-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 405282-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅
• 分子量: 332.316
• InChiKey: YSNUVXWAGONDRA-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-nicotinoyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-nicotinoyl-2'-deoxycytidin-3'-yl phopshonate
  参考文献：
  名称：

  含N-酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成及杂交能力

  摘要：

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-N-nicotinoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  含N-酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成及杂交能力

  摘要：

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis and Hybridization Ability of Oligodeoxyribonucleotides Incorporating N-Acyldeoxycytidine Derivatives
  作者：Takeshi Wada、Akio Kobori、Shun-ichi Kawahara、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r

  日期：2001.12

  structures as their most stable geometries. Detailed studies of the hydrogen-bond energy of the modified base pairs also suggested that the electronic repulsion between the heteroatom of the acyl group of X and the guanine residue resulted in significant destabilization of the X-G base pair and that the hydrogen-bond network structure of water molecules around the major groove of the DNA duplex is a key factor

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表