potassium (Z)-crotyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (Z)-crotyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium (2Z)-2-buten-1-yltrifluoroborate；Potassium (Z)-but-2-en-1-yltrifluoroborate；potassium;[(Z)-but-2-enyl]-trifluoroboranuide
• 化学式: C₄H₇BF₃*K
• 分子量: 162.004
• InChiKey: SIQCEUGOWYYTQR-OLGQORCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化硫 、 potassium (Z)-crotyltrifluoroborate 反应 0.5h， 生成 potassium ((but-3-en-2-ylsulfinyl)oxy)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基三氟硼酸钾合成烯丙基砜

  摘要：

  钾allyltrifluoroborates进行了bora-烯与二氧化硫在不存在路易斯酸催化剂的，得到亚磺酰-三氟硼酸，其随后经历烷基化与亲电子，以产生在砜高达91％产率反应。苄基卤化物和卤代乙酸衍生物可用作烷基化试剂，而Sanger试剂与亚磺酰氧基三氟硼酸酯进行S N Ar反应，生成相应的2,4-二硝基苯砜。所开发的方法允许将烯丙基三氟硼酸钾转化为烯丙基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.097
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到potassium (Z)-crotyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼试剂对环亚胺的对映选择性铑催化亲核烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201204004

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Synthesis and biological activity evaluation of dolastatin 10 analogues with N-terminal modifications
  作者：Xin Wang、Suzhen Dong、Dengke Feng、Yazhou Chen、Mingliang Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.006

  日期：2017.4

  We have described the synthesis of the two complex units (2R,3R,4S)-dolaproine (Dap) and (3R,4S,5S)-dolaisoleuine (Dil) of dolastatin 10 from natural amino acids. The stereoselective syntheses of N-Boc-Dap (4a) and N-Boc-(2S)-iso-Dap (4b) were performed by employing crotylation of N-Boc-l-prolinal as a key step. Barbier-type allylation of N-Boc-l-isoleucinal provided a mild and convenient approach

  我们已经描述了从天然氨基酸合成dolastatin 10的两个复杂单元（2 R，3 R，4 S）-dolaproine（Dap）和（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine（Dil）的合成。的立体选择性合成N-的Boc-DAP（4A）和Ñ -Boc-（2小号） -异-Dap（图4b）中采用的crotylation进行Ñ -Boc-升脯氨醛作为关键步骤。N - Boc- 1-异亮氨酸的Barbier型烯丙基化为合成N - Boc- 1-异丁香提供了温和而方便的方法Ñ -Boc-语（图5a）和Ñ -Boc-（3小号） -异-Dil（图5b）。基于已知的化合物单甲基auristatin F（MMAF，3），已经设计并合成了具有N末端修饰的十个dolastatin 10类似物。与MMAF（3）相比，其中四种化合物在体外显示出对HCT 116人结肠癌细胞的增强效力。
• Diastereoselective Allylation and Crotylation Reactions of Aldehydes with Potassium Allyl- and Crotyltrifluoroborates under Lewis Acid Catalysis
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil、Alan J. Lough

  DOI：10.1055/s-2000-6303

  日期：——

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react with aldehydes in a process catalyzed by a variety of Lewis acids, to give the corresponding homoallylic alcohols. Of the Lewis acids examined, BF3 · OEt2, used either stoichiometrically or catalytically, was found to most efficiently catalyze this reaction. The air and moisture stable potassium organotrifluoroborate salts react with a variety of alkyl, α- or β-substituted alkyl, and aryl aldehydes, and lead to the adducts in high yield and with high diastereoselectivity.

  烯丙基和巴豆基三氟硼酸钾与醛在多种路易斯酸催化的过程中反应，生成相应的同烯丙基醇。在所研究的路易斯酸中，无论是按化学计量使用还是催化使用，BF3·OEt2被发现是催化这一反应效率最高的。这些对空气和水分稳定的含钾有机三氟硼酸盐与多种烷基、α-或β-取代的烷基以及芳香醛反应，以高产率和高非对映选择性生成加合物。
• Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates: Stable and efficient agents for allylation and crotylation
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00774-1

  日期：1999.6

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react rapidly with aldehydes in the presence of BF3·Et2O. These salts are stable to air and moisture, and lead to adducts in high yield and with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the crotylated products is consistent with the reaction via allylboron difluoride and a Zimmerman-Traxler like transition state.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，烯丙基三氟硼酸钾和巴豆基三氟硼酸钾与醛迅速反应。这些盐对空气和水分稳定，并以高收率和高非对映选择性生成加合物。丁酰化产物的立体化学与经由二氟化烯丙基硼和Zimmerman-Traxler样过渡态的反应一致。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。