dimethyl 4-(3-methoxyl-4-hydroxylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl 4-(3-methoxyl-4-hydroxylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-Dimethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• mdl: MFCD03370923
• 分子量: 319.314
• InChiKey: VUTKICZSHHTOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(3-methoxyl-4-hydroxylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of 4-Aryl-1,4-dihydropyridines in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate

  摘要：

  开发了一种简单、高效、便利的方法，用于在室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim][BF4]）中进行4-芳基-1,4-二氢吡啶的光二聚化。通过这种方法，得到了头尾连接的同聚二聚体和3,9-二氮四星烷，产率良好至极佳。此外，[Bmim][BF4]作为反应介质可重复使用至少5次，反应时间和产率没有明显下降。

  DOI：

  10.1246/cl.140513
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙炔酸甲酯 在 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 4-(3-methoxyl-4-hydroxylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of 4-Aryl-1,4-dihydropyridines in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate

  摘要：

  开发了一种简单、高效、便利的方法，用于在室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim][BF4]）中进行4-芳基-1,4-二氢吡啶的光二聚化。通过这种方法，得到了头尾连接的同聚二聚体和3,9-二氮四星烷，产率良好至极佳。此外，[Bmim][BF4]作为反应介质可重复使用至少5次，反应时间和产率没有明显下降。

  DOI：

  10.1246/cl.140513

文献信息

• Ultrasound-mediated synthesis of 4-substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates catalyzed by 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate under solvent free condition
  作者：Jing-Yu He、Hui-Zhen Jia、Qing-Guo Yao、Si-Jie Liu、Hong-Kun Yue、Hong-Wei Yu、Rui-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.05.026

  日期：2015.1

  4-Substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates (4) have been synthesized by the solvent-free reaction of aldehyde, methyl propiolate and ammonium carbonate catalyzed by ionic liquid 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate under ultrasonic irradiation. The effects of changes in the ultrasonic power, temperature, catalysts and reactants on the synthesis of 4-substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates (4) are discussed. With the optimized reaction conditions, various aldehydes were used to synthesize 1,4-dihydropyridines (4) under the influence of ultrasound irradiation. Compared with the conventional thermal methods, the remarkable advantages of this method are the simple experimental procedure, shorter reaction time (2-10 min) and high yield of product (76-95%). Furthermore, the green catalytic system can be recycled specific times without significantly decreasing the yields and reaction rates. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.