2-methoxy-4-(N-morpholinyl)methylphenol | 415928-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(N-morpholinyl)methylphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(morpholinomethyl)phenol；2-methoxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 415928-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LQPYUEFSYJQQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(N-morpholinyl)methylphenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基甲胆碱酯酶的再烷基化对醌醌甲基前体的研究。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种必需的酶，可以被有机磷（OP）化合物（包括神经毒剂）靶向。暴露于OPs后，AChE磷酸化（被抑制）并经历后续的老化过程，其中OP-AChE加合物被脱烷基。老化的AChE无法水解乙酰胆碱，导致神经递质在中枢神经系统（CNS）和其他部位的积累。当前的治疗剂仅能够重新激活抑制的AChE。没有已知的治疗剂可以逆转衰老过程或治疗衰老的AChE。醌甲基化物（QMs）已显示在生理条件下可使磷酸烷基化。在这项研究中，我们合成了一个小型的新型醌甲基前体（QMP）库，并将其作为针对模型亲核试剂的潜在烷基化剂进行了研究，包括模型膦酸酯。已经进行了计算研究，以评估QMP对衰老的AChE活性位点的亲和力，并且已经进行了电鳗AChE的初步测试。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00037
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 香草醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methoxy-4-(N-morpholinyl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的多靶点杂环哌啶衍生物作为具有促认知作用的潜在抗精神病药

  摘要：

  通过使用多目标策略合成了一系列苯并异恶唑基哌啶衍生物，并评估了它们对多巴胺 (DA)、5-羟色胺 (5-HT) 和人组胺 H 3受体的强大亲和力。在这些化合物中，有前景的候选物4w对 D 2、D 3、5-HT 1A、5-HT 2A和 H 3显示出高亲和力，对 5-HT 6具有中等亲和力，对人类以太坊的影响可以忽略不计-go 相关基因 (hERG) 通道，对脱靶受体（5-HT 2C、肾上腺素能 α 1和 H 1）的亲和力低）。此外，动物行为研究表明，与利培酮相比，化合物4w显着抑制阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的运动行为，具有较高的僵住症阈值和较低的体重增加和高催乳素血症的风险。条件回避反应测试和新物体识别任务的结果表明4w具有促认知作用。因此，4w的抗精神病药物样活性表明它可能是一种潜在的多药理学抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127909

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011157688A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to substituted triazolopyridine compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, R4, and R5 are as given in the description and in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival as well as to the use of intermediate compounds for the preparation of said compounds.

  本发明涉及通式（I）的取代三唑吡啶化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述和索赔中所述，以及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物和组合物，用于制造用于治疗或预防细��生长、增殖和/或存活失控疾病的药物组合物以及用于制备所述化合物的中间化合物的用途。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of multi-target heterocycle piperazine derivatives as potential antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Chao Hao、Ru Ma、Jiali Chen、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1039/d1ra02426d

  日期：——

  In this study, we designed and synthesized a novel series of multi-receptor ligands as polypharmacological antipsychotic agents by using a multi-receptor affinity strategy. Among them, 3w combines a multi-receptor mechanism with high mixed affinities for D2, 5-HT1A, 5-HT2A and H3 receptors, and low efficacy at the off-target receptors (5-HT2C, H1 and α1 receptor) and human ether-à-go-go-related gene

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。
• Compounds and methods for treatment of amyloid-B-peptide related disorders
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP1746092A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to compounds, preparation and uses thereof, particularly in the pharmaceutical industry. The present invention discloses novel compounds of the following formula (I) more particularly useful for the treatment of Alzheimer's disease and other similar diseases, and more specifically the inventive compounds modulate (in particular, inhibit) the level of amyloid-β peptide (Aβ) exhibited by cells or tissues; Aβ peptide is a major component of the amyloid plaques found in the brains of Alzheimer's sufferers. This invention also relates to the use of these inhibitors to prevent, treat or ameliorate the symptoms of Alzheimer's disease or any Amyloid-β-Peptide Related Disorder.

  本发明涉及化合物、其制备和用途，特别是在制药行业中的应用。本发明揭示了以下结构式（I）的新型化合物，特别适用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病，更具体地说，这些创新性化合物调节（特别是抑制）细胞或组织中淀粉样蛋白-β肽（Aβ）的水平；Aβ肽是阿尔茨海默病患者大脑中发现的淀粉样斑块的主要成分。本发明还涉及利用这些抑制剂预防、治疗或缓解阿尔茨海默病或任何淀粉样蛋白-β肽相关疾病的症状。
• Compounds and methods for treatment of amyloid-beta-peptide related disorders
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090118282A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds, preparation and uses thereof, particularly in the pharmaceutical industry. The present invention discloses novel compounds more particularly useful for the treatment of Alzheimer's disease and other similar diseases, and more specifically the inventive compounds modulate (in particular, inhibit) the level of amyloid-β peptide (Aβ) exhibited by cells or tissues; Aβ peptide is a major component of the amyloid plaques found in the brains of Alzheimer's sufferers. This invention also relates the use of these inhibitors to prevent, treat or ameliorate the symptoms of Alzheimer's disease or any Amyloid-β-Peptide Related Disorder.

  本发明涉及化合物、制备方法及其用途，尤其是在制药行业中的应用。本发明揭示了新型化合物，特别适用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病，具体而言，这些创新化合物调节（特别是抑制）细胞或组织所展示的淀粉样β肽（Aβ）水平；Aβ肽是阿尔茨海默病患者大脑中发现的淀粉样斑块的主要成分。本发明还涉及使用这些抑制剂来预防、治疗或缓解阿尔茨海默病或任何淀粉样β肽相关疾病的症状。