4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene | 5155-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
• 英文别名: 2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)vinyl]phenol；2-<2-Methoxy-phenoxy>-1-<4-hydroxy-3-methoxy-phenyl>-ethylen；1-Hydroxy-3-methoxy-4-<2-(2-methoxy-phenoxy)-vinyl>-benzol；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy) ethene；2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)ethenyl]phenol
• CAS: 5155-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WNWQCJJCTFUPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 香草酸 、 香草醛 、 木榴油
  参考文献：
  名称：

  天然软木木质素在四丁基氢氧化铵中的有氧氧化选择性生产生物基芳烃

  摘要：

  天然软木木质素在 Bu 4 NOH水溶液中的有氧氧化促进了香兰素（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的有效生产，香兰素是工业中的平台化学品之一。在 Bu 4中的 O 2下 120 °C氧化日本柳杉木粉 4 h基于起始材料的 Klason 木质素含量，基于 NOH 的水溶液以 23.2 wt% 的产率生产香草醛。这一产率与相同材料的碱性硝基苯氧化（27.2%）相当，这表明我们的好氧氧化充分利用了木粉生产香草醛的潜力。对木质素模型化合物的进一步力学研究表明，香草醛的形成主要通过以下连续反应发生：碱性催化降解木质素聚合物中间单元中的 β-醚键以形成甘油端基，甘油端基被 O 2氧化到 HC α O 部分，并从 HC α O 端释放香草醛。BU高性能的原因之一4 NOH 用于香兰素生产的解释是有机化学中的一般理解，即 Bu 4 OH 是比简单碱（例如NaOH）更强的碱。另一个更基本的机械方面是 Bu 4 N

  DOI：

  10.1039/d0ra03420g
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  木质素-阿魏酸酯在草中的交联。第2部分。模型化合物的合成

  摘要：

  已经合成了五种模拟当阿魏酸酯共聚成木质素时产生的各种结构的化合物。这些模型代表了被认为存在于禾本科中但尚未分离的木质素-阿魏酸酯-多糖结构。完整的光谱表征可提供重要的化学位移信息，以帮助鉴定天然木质素和合成DHP聚合物中的这些键。甲基5- O- {4 - O- [3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙基]阿魏酰} -α - L-阿拉伯呋喃糖苷，α模型阿魏酸酯与木质素的α-键连接，是苏式和赤式的混合物通过将甲基5- O-（E）-阿魏酰基-α- L-阿拉伯呋喃糖苷（FA-Ara）添加到衍生自1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）的醌甲基化物中的异构体丙烷-1,3-二醇（愈创木脂甘油-β-愈创木脂醚）。甲基5- O- {4 - O- [2-羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-1-（羟甲基）乙基]阿魏酰基}-α- L-呋喃糖呋喃糖苷，一种β

  DOI：

  10.1039/p19920002971

文献信息

• Lignin Depolymerization with Nitrate-Intercalated Hydrotalcite Catalysts
  作者：Jacob S. Kruger、Nicholas S. Cleveland、Shuting Zhang、Rui Katahira、Brenna A. Black、Gina M. Chupka、Tijs Lammens、Phillip G. Hamilton、Mary J. Biddy、Gregg T. Beckham

  DOI：10.1021/acscatal.5b02062

  日期：2016.2.5

  tune catalytic activity, including interlayer anion composition, metal hydroxide layer composition, and catalyst preparation methods. Here, we report the influence of several of these parameters on β-O-4 bond scission in a lignin model dimer, 2-phenoxy-1-phenethanol (PE), to yield phenol and acetophenone. We find that the presence of both basic and NO3– anions in the interlayer increases the catalyst activity

  水滑石（HTC）具有多种可调节参数以调节催化活性，包括层间阴离子组成，金属氢氧化物层组成和催化剂制备方法。在这里，我们报告了这些参数中的几个参数对木质素模型二聚体2-苯氧基-1-苯乙醇（PE）中的β-O-4键断裂的影响，以产生苯酚和苯乙酮。我们发现碱性和NO 3的存在-中间层中的阴离子可将催化剂活性提高2-3倍。相反，与空白HTC相比，其他阴离子或过渡金属不会提高催化活性。该催化剂对木质素模型二聚体上的CC键断裂没有活性，对没有α-OH基团的二聚体没有影响。最重要的是，该催化剂在两种与工艺相关的木质素底物的解聚中具有高活性，可产生大量的低分子量芳族物质。催化剂可循环使用，直至NO 3 -的阴离子被耗尽，在这之后活性可以通过补充NO被还原3 -储层并再生水合的HTC结构。这些结果证明了在具有廉价的，富含地球的，具有商业意义的且易于再生的催化剂的非均相系统中选择性木质素解聚的途径。
• Selective production of bio-based aromatics by aerobic oxidation of native soft wood lignin in tetrabutylammonium hydroxide
  作者：Takashi Hosoya、Kohei Yamamoto、Hisashi Miyafuji、Tatsuhiko Yamada

  DOI：10.1039/d0ra03420g

  日期：——

  wood flour for vanillin production. Further mechanical investigation with lignin model compounds suggested that the vanillin formation occurred mainly through following successive reactions: alkaline-catalyzed degradation of β-ether linkages in middle units of lignin polymer to form a glycerol end group, oxidation of the glycerol end group by O2 to a HCαO moiety, and release of vanillin from the HCαO

  天然软木木质素在 Bu 4 NOH水溶液中的有氧氧化促进了香兰素（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的有效生产，香兰素是工业中的平台化学品之一。在 Bu 4中的 O 2下 120 °C氧化日本柳杉木粉 4 h基于起始材料的 Klason 木质素含量，基于 NOH 的水溶液以 23.2 wt% 的产率生产香草醛。这一产率与相同材料的碱性硝基苯氧化（27.2%）相当，这表明我们的好氧氧化充分利用了木粉生产香草醛的潜力。对木质素模型化合物的进一步力学研究表明，香草醛的形成主要通过以下连续反应发生：碱性催化降解木质素聚合物中间单元中的 β-醚键以形成甘油端基，甘油端基被 O 2氧化到 HC α O 部分，并从 HC α O 端释放香草醛。BU高性能的原因之一4 NOH 用于香兰素生产的解释是有机化学中的一般理解，即 Bu 4 OH 是比简单碱（例如NaOH）更强的碱。另一个更基本的机械方面是 Bu 4 N
• Lignin–feruloyl ester cross-links in grasses. Part 2. Model compound syntheses
  作者：John Ralph、Richard F. Helm、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/p19920002971

  日期：——

  single geometrical isomer was produced. Synthesis of both isomers of derived compounds and detailed NMR analysis indicated that this was the expected Z-isomer. A model for β-5 coupled products, 3-[3-carboxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]acrylic acid bis(methyl 5-deoxy-α-L-arabinofuranosid-5-yl) ester, was obtained as a cis/trans mixture in 55% yield by radical coupling

  已经合成了五种模拟当阿魏酸酯共聚成木质素时产生的各种结构的化合物。这些模型代表了被认为存在于禾本科中但尚未分离的木质素-阿魏酸酯-多糖结构。完整的光谱表征可提供重要的化学位移信息，以帮助鉴定天然木质素和合成DHP聚合物中的这些键。甲基5- O- 4 - O- [3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙基]阿魏酰} -α - L-阿拉伯呋喃糖苷，α模型阿魏酸酯与木质素的α-键连接，是苏式和赤式的混合物通过将甲基5- O-（E）-阿魏酰基-α- L-阿拉伯呋喃糖苷（FA-Ara）添加到衍生自1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）的醌甲基化物中的异构体丙烷-1,3-二醇（愈创木脂甘油-β-愈创木脂醚）。甲基5- O- 4 - O- [2-羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-1-（羟甲基）乙基]阿魏酰基}-α- L-呋喃糖呋喃糖苷，一种β