S-Methyl N-propyl(thiocarbamate) | 39078-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-Methyl N-propyl(thiocarbamate)
• 英文别名: S-methyl N-propylthiocarbamate；N-propyl-S-methylthiocarbamate；S-methyl N-propylcarbamothioate
• CAS: 39078-44-9
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• 分子量: 133.214
• InChiKey: AXUWPXJFTWAOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 S-Methyl N-propyl(thiocarbamate) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到氯磺丙脲
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳与硫磺硒辅助羰基化合成口服降糖药磺酰脲类衍生物

  摘要：

  摘要 在 DBU 存在下，由苯磺酰胺和硫代氨基甲酸酯以良好的收率合成了磺酰脲衍生物，包括有用的抗糖尿病药（甲苯磺丁脲、氯丙酰胺）。硫代氨基甲酸酯是在温和条件下通过伯胺与一氧化碳、硫和甲基碘的硒辅助羰基化反应制备的。

  DOI：

  10.1080/00397910008086914
• 作为产物：
  描述：

  N-n-propyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 H-mordenite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到S-Methyl N-propyl(thiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂制备s-甲基硫代氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  衍生自各种伯胺和氨基酸酯的二甲基碳亚氨基二硫代酸酯（1）可通过H-丝光沸石或HY沸石催化以中等至良好的产率转化为S-甲基硫代氨基甲酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78879-4

文献信息

• A General, Facile, and Safe Procedure for the Preparation of <i>S</i>-Methyl <i>N</i>-Alkylthiocarbamates by Methylthiocarbonylation of Primary Aliphatic Amines with <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Gianni Carvoli、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-965943

  日期：2007.4

  A general procedure is reported for the selective preparation of S-methyl N-alkylthiocarbamates by methylthiocarbonylation of primary aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate as a phosgene substitute. The reactions are carried out in water at room temperature (20-25 °C), with S,S-dimethyl dithiocarbonate/amine ratios varying between 1:1.2 and 1:2, and with quantitative recovery of the excess amine. The target products are obtained in exceptionally high yields (generally >95%) and with very high purity (generally >99.5%). Also to be noted is the complete chemoselectivity of the reactions, which can be carried out in the presence of hydroxy or aminophenyl groups.

  报告了一种利用 S,S-二硫代碳酸二甲酯作为光气替代物，通过伯胺脂肪族胺的甲基硫代羰基化选择性制备 S-甲基 N-烷基硫代氨基甲酸酯的一般程序。反应在室温（20-25 °C）的水中进行，S,S-二硫代碳酸二甲酯/胺的比例在 1:1.2 和 1:2 之间变化，并可定量回收过量的胺。目标产物的收率极高（一般大于 95%），纯度极高（一般大于 99.5%）。另外值得注意的是，反应具有完全的化学选择性，可以在羟基或氨基苯基存在的情况下进行。
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627
  作者：Anbazhagan, Mariappan、Reddy, T. Indrasena、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——
• A facile general method for the preparation of s-methyl thiolcarbamates using zeolite catalysts
  作者：T.Indrasena Reddy、B.M. Bhawal、S. Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78879-4

  日期：1992.5

  Dimethyl carbonimidodithioates derived from various primary amines and amino acid esters (1) can be converted to S-methyl thiolcarbamates (2) by H-mordenite or H-Y zeolite catalysis in moderate to good yields.

  衍生自各种伯胺和氨基酸酯的二甲基碳亚氨基二硫代酸酯（1）可通过H-丝光沸石或HY沸石催化以中等至良好的产率转化为S-甲基硫代氨基甲酸酯（2）。
• Synthesis of Sulfonylurea Derivatives Used as Oral Antidiabetics by the Selenium-Assisted Carbonylation Using Carbon Monoxide with Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Takanobu Kino、Takatoshi Ito、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1080/00397910008086914

  日期：2000.9

  (Tolbutamide, Chlorpropamide) were synthesized in good yields from benzene-sulfonamides with thiocarbamates in the presence of DBU. Thiocarbamates were prepared by the selenium-assisted carbonylation of primary amines with carbon monoxide, sulfur, and methyl iodide under mild conditions.

  摘要 在 DBU 存在下，由苯磺酰胺和硫代氨基甲酸酯以良好的收率合成了磺酰脲衍生物，包括有用的抗糖尿病药（甲苯磺丁脲、氯丙酰胺）。硫代氨基甲酸酯是在温和条件下通过伯胺与一氧化碳、硫和甲基碘的硒辅助羰基化反应制备的。