(1S,5R,8R)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1S,5R,8R)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,8R)-8-hydroxy-6-tert-butyloxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one；tert-butyl (3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: LKMQNKZXPHEWMG-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7 mg的产率得到(1S,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines

  摘要：

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00434-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,5R,8R)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。