estra-5,7-diene-3β,17β-diol | 94063-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-5,7-diene-3β,17β-diol
• 英文别名: Oestra-5,7-dien-3β,17β-diol；3β,17β-Dihydroxy-19-nor-androsta-5,7-dien；19-Nor-androsta-5,7-dien-3β,17β-diol；(3S,9R,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,4,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 94063-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XXWQGCPGVCWMGE-RRHKZLAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C
• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-5,7-diene-3β,17β-diol 在 乙醚 作用下， 生成 (3S)-3,17β-bis-(3,5-dinitro-benzoyloxy)-9,10-seco-estra-5(10),6t,8-triene
  参考文献：
  名称：

  河畔乐comportement photochimique DES -19-Δ 5,7 -steroides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80045-9
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-diacetoxy-estra-3,5,7-triene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 estra-5,7-diene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  类固醇 CCXXVIII。equilin的合成

  摘要：

  描述了 19-norandrosta-4,7-diene-3,17-dione (X) 转化为 19-norandrosta-4,7-diene-3,17-dione (X)。后一种化合物通过单一棒状杆菌的微生物脱氢过程直接转化为马匹，因此代表了这种重要女性性激素的首次合成。讨论了合成 equilin 的替代尝试。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(63)80109-9

文献信息

• Photochemistry of estra-5,7-diene-3β,17β-diol 17-acetate and its 9,10-seco isomer, 10-desmethyl analogues of pro- and previtamin D. 1. “Reversible” isomerization reactions
  作者：R. B. Koolstra、J. Cornelisse、H. J. C. Jacobs

  DOI：10.1002/recl.19871061003

  日期：——

  In analogy with the photochemistry of 7,8-didehydrocholesterol (provitamin D), irradiation of the 10-desmethyl steroid estra-5,7-diene-3β,17β-diol 17-acetate leads to a photoequilibrated mixture of steroid-5,7-dienes and 9,10-seco-5(10),6,8-trienes. In addition, a thermally unstable bicyclo[2.2.0]hexene derivative is found. From the composition of the quasi-photostationary state, the ratios of the

  与7,8-二氢胆固醇（原蛋白D）的光化学类似，10-去甲基类固醇estra-5,7-二烯-3β，17β-二醇17-乙酸酯的照射导致光稳定的类固醇-5,7混合物-二烯和9,10-seco-5（10），6,8-三烯。另外，发现了热不稳定的双环[2.2.0]己烯衍生物。根据准光平稳态的组成，可以估算出各种互变的量子产率之比。关于构象差异，讨论了10-甲基系列中光化学的差异。
• STEROIDS. XCVI.¹ THE SYNTHESIS OF EQUILIN
  作者：J. A. Zderic、A. Bowers、Humberto Carpio、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01543a072

  日期：1958.5