methyl 1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate | 76117-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: methyl 1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl rac-1,2,3,4,5, 12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate；methyl rac-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate；methyl 5,12-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrotetracene-2-carboxylate
• CAS: 76117-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: CULCNVBTESMGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 1,2,3,4,6,11-hexahydro-5,12-dihydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2239 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-diacetoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene 、 methyl 1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 氮 、 乙醚 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 260 mg (81%) of methyl rac-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate in the form of a bright yellow solid of melting point 173°-174° C.的产率得到methyl 1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process to produce anthracycline compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备六氢萘并[1,2-b:5,6-b']二苯蒽衍生物的方法，其一般式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示低碳酰基或酯化的羧基基团或公式##STR2## 中的基团，其中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或--(CH.sub.2).sub.n --OY b ，其中n为1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。本发明还提供了某些新型衍生物本身以及该过程中的各种新型中间体。

  公开号：

  US04409391A1

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04316985A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or ##STR3## in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  提供一种制备一种通式为##STR1##的六氢萘蒽衍生物的过程，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表保护的羟基，R.sup.3代表氢原子或羟基或酰氧基团，R.sup.4代表较低的烷基或酯化的羧基团，或者一个通式为##STR2##的基团，其中R.sup.5和R.sup.6一起形成氧基团或保护的氧基团，X代表氢原子或羟基或酰氧基团，或##STR3##，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基团。还提供了该新型衍生物和该过程中的各种新型中间体。
• Process to produce hexahydronaphthacene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04393221A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or ##STR3## in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  提供一种制备六氢萘并蒽衍生物的方法，其一般公式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示较低的烷基或酯化羧基团或式子##STR2## 中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或##STR3## 其中n代表1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。此外，还提供了某些新的衍生物和该过程中的各种新的中间体。
• Process for the preparation of hexahydronaphthacene derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013577A2

  公开（公告）日：1980-07-23

  Cyclic compounds of the general formula wherein one of R' and R2 is hydrogen and the other is hydrogen or hydroxy or R' and R2 taken together are a protected oxo group; R3 is hydrogen, hydroxy or acyloxy; R' is lower alkyl, esterified carboxy or a group of the formula -C(R5, R6) -CH2-X; R' and R'taken together are oxo or protected oxo; X is hydrogen, hydroxy, acyloxy or -(CH2)n-OY; Y is hydrogen, alkyl or acyl and n is 1 or 2; with the proviso that one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or R1 and R2 taken together are protected oxo when R' is acetoxy and R' is acetyl; processes for the preparation thereof and intermediates in these processes.

  通式的环状化合物，其中R'和R2之一为氢，另一个为氢或羟基，或R'和R2合在一起为受保护的氧代基团；R3为氢、羟基或酰氧基；R'为低级烷基、酯化羧基或式-C(R5，R6)-CH2-X的基团；R'和R'合在一起为氧代或受保护的氧代；X为氢、羟基、酰氧基或-( )n-OY；Y为氢、烷基或酰基，n为1或2；但R1和R2之一为氢，另一个为羟基，或R1和R2合在一起为受保护的氧代，当R'为乙酰氧基，R'为乙酰基时；其制备工艺及其中间体。
• US4316985A
  申请人：——

  公开号：US4316985A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US4393221A
  申请人：——

  公开号：US4393221A

  公开（公告）日：1983-07-12