di(naphthalen-1-yl)methanimine | 51167-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)methanimine
• 英文别名: Dinaphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 51167-88-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GUAYLTRZDOXWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)methanimine 在 nickel(IV) oxide 、 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,2,2-tetra(1-naphthyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  二（萘基）卡宾的生成、反应和动力学：甲基的影响

  摘要：

  通过相应的重氮前体的光解产生一系列在芳环上具有甲基的二（萘基）卡宾（DNC），不仅通过产物分析，而且通过光谱手段进行了研究。“亲本”三联体 α-DNC 的半衰期为 70 ms，比三联体二苯卡宾 (3DPC) 的半衰期大约 30 倍，而亲本三联体 β-DNC 的寿命比三联体短 2 个数量级。 α-异构体。通过在卡宾中心附近引入甲基基团，三重态 DNC 的寿命显着增加。因此，在 2,2',4,4'-位置具有四个甲基的 3α-DNC 被证明具有 100 ms 的半衰期，并且在 2, 这种具有三（氘）甲基的卡宾的 2'-位通过猝灭从甲基到卡宾中心的分子内 H 转移导致邻醌化合物的寿命增加约 3 倍。结果在抵消方面进行了讨论...

  DOI：

  10.1021/jp026410m
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 di(naphthalen-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Blicke, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Carbonyl-Catalyzed Redox-Neutral [4+2] Annulation of N−H Imines and Internal Alkynes by C−H Bond Activation
  作者：Teng Jia、Chongyang Zhao、Ruoyu He、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201600365

  日期：2016.4.18

  mediated by iron carbonyls was reported by Pauson as early as in 1965, yet the catalytic C−H transformations have not been developed. Herein, an iron‐catalyzed annulation of N−H imines and internal alkynes to furnish cis‐3,4‐dihydroisoquinolines is described, and represents the first iron‐carbonyl‐catalyzed C−H activation reaction of arenes. Remarkablely, this is also the first redox‐neutral [4+2] annulation

  早在1965年，鲍森（Pauson）就报道了羰基铁介导的芳烃的化学计量C-H键活化，但催化C-H转化尚未开发。本文描述了一种铁催化的N-H亚胺和内部炔烃的环化反应，提供顺式-3,4-二氢异喹啉，它代表了芳烃的第一个铁-羰基催化的CH-H活化反应。值得注意的是，这也是通过CH活化进行的亚胺和炔烃的首次氧化还原中性[4 + 2]环化反应。该反应也仅具有顺式作用 既不需要碱，也不需要外部配体，也不需要添加剂，即可获得立体选择性和出色的原子经济性。实验和理论研究揭示了CH键活化的氧化加成机理，从而提供了双核铁环和协同的二价铁促进H向炔烃的转移，这是决定营业额的步骤。
• Intrinsic reactivity of a uranium metallacyclopropene toward unsaturated organic molecules
  作者：Lei Zhang、Bo Fang、Guohua Hou、Lin Ai、Wanjian Ding、Marc D. Walter、Guofu Zi

  DOI：10.1039/c6dt03005j

  日期：——

  The uranium metallacyclopropene (η5-C5Me5)2U[η2-C2(SiMe3)2] (1) reacts with various small unsaturated organic molecules. For example, replacement of bis(trimethylsilyl)acetylene occurs when complex 1 is exposed to alkynes, conjugated alkenes, nitriles and quinones. Reaction of 1 with internal phenyl(alkyl)acetylene PhCCMe selectively yields the Cs symmetric uranium metallacyclopentadiene (η5-C5Me5

  铀metallacyclopropene（η 5 -C 5我5）2 U [η 2 -C 2（森达3）2 ]（1）反应与各种不饱和的小的有机分子。例如，当配合物1暴露于炔烃，共轭烯烃，腈和醌时，发生双（三甲基甲硅烷基）乙炔的取代。的反应1具有内部苯基（烷基）乙炔光子晶体CME选择性地产生了Ç小号对称铀metallacyclopentadiene（η 5 -C 5我5）2 U [η失去双（三甲基甲硅烷基）乙炔后用苯基（甲硅烷基）乙炔处理1（PhCCR，R = SiHMe）后的2 -C（Ph）C（Me）–C（Ph）C（Me）]（ 6） 2，森达3）给出了相应的ç 2V对称异构体（η 5 -C 5我5） 2 U [η 2 -C（R）C（PH）-C（PH）C（R）（R = SiHMe 2（ 7），SiMe 3（ 8））。此外，虽然复合物1之间没有去质子化和吡啶衍生物，环己酮可以被插入的铀metall
• Sterically Hindered Ketiminium Salts: a New Generation of Phase-Transfer Catalysts
  作者：S. Gmouh、J. Jamal-Eddine、J.Y. Valnot

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00779-1

  日期：2000.10

  Sterically hindered hydrazone 2 undergoes an unpredicted N–N bond scission via a methiodination sequence leading to iminium salt 5. This latter compound was found to be remarkably stable under basic and acidic conditions and it proved to be able to promote C-alkylation of the glycine derived imine 7 under classical catalytic liquid–liquid phase-transfer conditions. Both the reaction cleavage and the catalytic

  受位阻的2 2通过甲硫键化序列经历了不可预测的N–N键断裂，导致亚胺盐5。发现后者在碱性和酸性条件下都非常稳定，并且在传统的催化液相-液相转移条件下，能够促进甘氨酸衍生的亚胺7的C-烷基化。讨论了反应裂解和催化潜力。
• Selective and Functional-Group-Tolerant Photoalkylation of Imines by Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Subrata K. Ghosh、Lizhe He、Zilu Tang、Robert J. Comito

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01722

  日期：2023.11.3

  distinguished from organometallic, metal-catalyzed, and photoredox approaches to imine alkylation by its lack of protecting groups and its broad scope, which includes unactivated alkanes, protic substrates, basic amines, heterocycles, and ketone imines. We highlight this scope through the condensation and alkylation of two pharmaceutical ketones, providing complex amines succinctly. Our mechanistic analysis

  碱性胺显示出广泛的生物活性，并且仍然是新药的有前途的来源。亚胺的直接光烷基化为复杂胺提供了一种有前途的策略。然而，缺乏有效的亚胺光反应性阻碍了该反应，并且仍然是有机光化学的基本限制。我们报道了亚胺的有效光烷基化，直接提供伯胺，无需保护或离去基团。在酮的能量转移光催化作用下，该转化会影响N -H 亚胺上的 C–H 加成。我们的方法不同于有机金属、金属催化和光氧化还原亚胺烷基化方法，因为它缺乏保护基团且范围广泛，包括未活化的烷烃、质子底物、碱性胺、杂环和酮亚胺。我们通过两种药用酮的缩合和烷基化来强调这一范围，简洁地提供复杂的胺。我们的机理分析支持一个三步过程，包括氢原子转移到亚胺三重激发态、系间窜越和自由基重组，并通过能量转移增强光催化作用。我们进一步表明，N -H 亚胺比N-取代亚胺更具光反应性，这种区别部分可以通过空间和副反应来解释。为了充分解释这种区别，我们引入了热力学参数激发态氢原子亲
• Willemart, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10> 12, p. 363
  作者：Willemart

  DOI：——

  日期：——