(Z)-non-2-enenitrile | 40856-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-non-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-Nonenenitrile
• CAS: 40856-15-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: WOVJAWMZNOWDII-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.856 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 喹啉 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 生成 (Z)-non-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  THE REACTIONS OF CYANOGEN CHLORIDE. I. ADDITION TO OLEFINS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01121a003

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.032

  日期：2014.9

  A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest

  使用格鲁布斯的催化剂，在缺电子的烯烃（即丙烯醛，巴豆醛，甲基丙烯醛和丙烯腈）与各种不同的1 -烯烃，包括1-癸烯，1-辛烯，1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注，因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物，并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性（≥90％）。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
• Unsaturated Nitriles:  Stereoselective MgO Eliminations
  作者：Fraser F. Fleming、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/jo0162944

  日期：2002.5.1

  Alpha,beta-unsaturated nitriles are readily synthesized by eliminating MgO from beta-hydroxynitriles. Deprotonating acyclic, and cyclic, beta-hydroxynitriles with excess MeMgCl smoothly generates dianion intermediates that eject MgO with concurrent formation of alpha,beta-unsaturated nitriles. Alternatively, sequential addition of lithioacetonitrile and MgBr(2) to aldehydes and ketones generates magnesium

  通过从β-羟基腈中除去MgO，可以轻松合成α，β-不饱和腈。用过量的MeMgCl对无环和环状的β-羟基腈进行去质子处理可平稳生成二价阴离子中间体，该中间体可排出MgO，同时形成α，β-不饱和腈。或者，将硫代乙腈和MgBr（2）依次添加到醛和酮中，可在原位生成烷氧基镁，可在添加MeMgCl后消除MgO。MeMgCl诱导的MgO消除可从受阻的酮中平稳生成α，β-不饱和腈，否则这些酮难以合成。
• Highly active ruthenium-based catalyst for metathesis of cyano-contained olefins
  作者：Wenzhen Zhang、Rong Zhang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.065

  日期：2007.6

  and accelerate initiation through steric hindrance, was prepared by the reaction of (H2IMes)(PPh3)(Cl)2RuCHPh (1) with 2-methylpyridine and proved to exhibit enhanced catalytic activity for cyano-contained olefin metathesis.

  钌亚苄基络合物（H 2 IMES）（2-CH 3 –C 5 H 4 N）（Cl）2 RuCHPh [H 2 IMES = 1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2 -亚基]（4），其引入邻取代的吡啶作为配体解离以削弱的Ru-N键，并通过空间位阻加速启动，通过反应制备（H 2 IMES）（PPH 3）（CL）2 RuCHPh（1）与2-甲基吡啶反应，并证明对氰基含烯烃的复分解反应具有增强的催化活性。
• Benzylideneruthenium Complexes Bearing Pyridine‐Based Ligands and Their Influence on the Formation of Mono‐ or Bis(pyridine) Complexes
  作者：Wen‐Zhen Zhang、Ren He、Rong Zhang

  DOI：10.1002/ejic.200700631

  日期：2007.12

  and bis(pyridine) complexes and the influence of the pyridine ligand on the formation of these complexes. The catalytic activity of these complexes has been tested in the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallylmalononitrile and the cross metathesis (CM) reaction of acrylonitrile with terminal olefins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基 (H2IMe) 和一种或两种吡啶基配体的苄叉钌配合物已通过处理制备[RuCl2(=CHPh)(H2IMe)(PPh3)]与相应的吡啶衍生物。X 射线晶体学和质谱证据用于研究单和双（吡啶）配合物之间的相互转化以及吡啶配体对这些配合物形成的影响。这些配合物的催化活性已在二烯丙基丙二腈的闭环复分解 (RCM) 反应和丙烯腈与末端烯烃的交叉复分解 (CM) 反应中进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• [EN] PROCESS FOR MAKING FATTY ACID NITRILES AND FATTY AMINES BY CROSS-METATHESIS OF NORMAL ALPHA OLEFINS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE NITRILES D'ACIDE GRAS ET D'AMINES GRASSES PAR METATHESE CROISEE D' DOLLAR G(A)-OLEFINES NORMALES
  申请人：CHEVRON USA INC

  公开号：WO2002006208A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A process for preparing fatty amines by the cross-metathesis of normal alpha olefins and acrylonitrile to form an intermediate fatty acid nitrile which is hydrogenated to the corresponding fatty amine.

  通过正规α烯烃和丙烯腈的交叉酯酰交换制备脂肪胺的过程，形成中间体脂肪酸腈，然后氢化为相应的脂肪胺。