sodium 2-mercaptobenzoxasole | 15091-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: sodium 2-mercaptobenzoxasole
• 英文别名: 2-mercaptobenzoxazole sodium salt；sodium benzoxazole-2-thiolate；3H-benzooxazole-2-thione; sodium salt；sodium;1,3-benzoxazol-3-ide-2-thione
• CAS: 15091-70-0
• 化学式: C₇H₄NOS*Na
• 分子量: 173.171
• InChiKey: BRCZDCSSGHEUBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzoxasole 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(β-hydroxyethylamino)acetyl]-2-mercaptobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  以巯基苯并恶唑的新衍生物酯化在聚马来酸酐-乙酸-乙酸乙烯酯上具有抗微生物作用的共轭物

  摘要：

  基于苯并恶唑基-2-巯基甲酸，苯并恶唑基-2-巯基乙酸和氯乙酰基-2-巯基苯并恶唑的羟基氨基衍生物，合成了具有生物活性的新化合物。这些化合物的聚（马来酐的化学结合ALT -乙烯基乙酸酯），通过酯化，在获得的聚合物的生物活性化合物的类型，指示所述的活性化学品的持续释放试验中，偶联物与时间信息（图5和6小时之间）。反应产物通过元素和光谱分析（FTIR和1 H NMR）进行表征。毒理学和抗微生物活性测试建议使用小分子化合物及其缀合物作为药理学应用的治疗候选物（抗微生物抑制剂）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1814
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.38%的产率得到sodium 2-mercaptobenzoxasole
  参考文献：
  名称：

  以巯基苯并恶唑的新衍生物酯化在聚马来酸酐-乙酸-乙酸乙烯酯上具有抗微生物作用的共轭物

  摘要：

  基于苯并恶唑基-2-巯基甲酸，苯并恶唑基-2-巯基乙酸和氯乙酰基-2-巯基苯并恶唑的羟基氨基衍生物，合成了具有生物活性的新化合物。这些化合物的聚（马来酐的化学结合ALT -乙烯基乙酸酯），通过酯化，在获得的聚合物的生物活性化合物的类型，指示所述的活性化学品的持续释放试验中，偶联物与时间信息（图5和6小时之间）。反应产物通过元素和光谱分析（FTIR和1 H NMR）进行表征。毒理学和抗微生物活性测试建议使用小分子化合物及其缀合物作为药理学应用的治疗候选物（抗微生物抑制剂）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1814

文献信息

• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Novel cephalosporin derivatives possessing a bicyclic heterocycle at the 3-Position. Part I: synthesis and biological activities of 3-(Benzothiazol-2-yl)thiocephalosporin derivatives, CP0467 and related compounds
  作者：Masaki Tsushima、Katsuyoshi Iwamatsu、Atsushi Tamura、Seiji Shibahara

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00050-9

  日期：1998.7

  A series of cephalosporin derivatives with various bicyclic heterocycles at the C-3 position was synthesized and evaluated for antibacterial activity. Among them CP0467 (3a) showed excellent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) (MIC90 = 6.25 microg/mL), and extremely high affinity for the penicillin binding protein 2' of MRSA (I50 = 0.49 microg/mL). Furthermore

  合成了一系列在C-3位具有各种双环杂环的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。其中CP0467（3a）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出优异的抗菌活性（MIC90 = 6.25 microg / mL），并且对MRSA的青霉素结合蛋白2'具有极高的亲和力（I50 = 0.49 microg / mL）。此外，3a在小鼠中显示出长效药代动力学特征（AUC（无穷大）= 482.3 microg / h / mL，T（1/2）= 1.9 h）。
• Cephalosporin derivative
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05607927A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  An aminothiazolyl- or aminothiadiazolyl-cephalosporin derivative represented by the following general formula (I) which has a condensed-ring thio group as a 3-positioned substituent group that contains a thiazolylthio group, an oxazolylthio group or a heterocyclic ring thereof as one of the ring components. The compound according to the present invention has excellent activities to inhibit growth of various bacteria, especially Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and therefore, the antibacterial agent comprising, as an active ingredient, the inventive compound can be used as a therapeutic drug for the treatment of various bacterial infections. ##STR1##

  以下是通式(I)所代表的氨基噻唑基或氨基噻二唑基头孢菌素衍生物，其具有紧缩环硫基作为3位取代基，其中包含噻唑基硫基、噁唑基硫基或其杂环组分之一作为环组分之一。本发明的化合物具有抑制各种细菌生长的优异活性，特别是革兰氏阳性菌，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），因此，将本发明化合物作为活性成分的抗菌剂可用作治疗各种细菌感染的治疗药物。 ##STR1##
• Organosilicon derivatives of 2-mercapto-substituted benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：M. G. Voronkov、N. F. Chernov、O. M. Trofimova、T. N. Aksamentova

  DOI：10.1007/bf00699009

  日期：1993.11

  The interactions of sodium salts of 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzimidazole with (chloromethyl)trimethyl-, chloromethyl(dimethoxy)methylor (chloromethyl)trimethoxysilanes have been shown to result in the corresponding previously unknown (2-heterylthiomethyl)triorganylsilanes. Transetherification of (2-heteryl-thiomethyl)trimethoxysilanes with triethanolamine gives

  2-巯基苯并恶唑、2-巯基苯并噻唑和 2-巯基苯并咪唑的钠盐与（氯甲基）三甲基、氯甲基（二甲氧基）甲基或（氯甲基）三甲氧基硅烷的相互作用已显示出相应的先前未知的（2-杂硫基甲基）三有机基硅烷。(2-杂-硫甲基)三甲氧基硅烷与三乙醇胺的醚化反应得到1-(2-苯并恶唑硫甲基)-、1-(2-苯并噻唑硫甲基)-和1-(2-苯并咪唑硫甲基)硅油。相应的烷氧基硅烷与三氟化硼醚合物的反应产生（2-苯并恶唑基硫甲基）-和（2-苯并噻唑基硫甲基）-取代的三氟硅烷和具有龙形螯合物结构的甲基二氟硅烷。通过（2-杂硫基甲基）三甲氧基硅烷的水解，新型有机硅吸附剂，
• Elimination reactions of .alpha.-substituted thymines derived from tautomeric heterocyclic thiols and selenols
  作者：James R. Bartels-Keith、J. Barry Mahoney、Anthony J. Puttick

  DOI：10.1021/jo00207a015

  日期：1985.4