<3-14C>-cinnamic acid | 4469-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-14C>-cinnamic acid
• 英文别名: <3-14C>cinnamic acid；[3-14C]-trans-cinnamic acid；cinnamic acid；3t-phenyl-[3-¹⁴C]acrylic acid；trans-(3-¹⁴C)Zimtsaeure；(E)-3-phenyl(314C)prop-2-enoic acid
• CAS: 4469-06-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 150.15
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-CKPXMMDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-14C>-cinnamic acid 在 Colchicum byzantinum 作用下， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  由肉桂醛和二氢肉桂醛生物合成苯乙基异喹啉生物碱秋水仙碱

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80059-4

文献信息

• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成
• Hemisynthesis of [3′-14C]-Taxotere®
  作者：S. de Suzzoni、C. Boullais、A. Vandais、J. P. Noel

  DOI：10.1002/jlcr.2580360805

  日期：1995.8

  A new route to semisynthetic Taxotère®, 1. is described using the mixed anhydride obtained from 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride and [3-14C]-cinnamic acid 6, for the esterification of 7,10-O-diTroc-10-deacetylbaccatin III, 4. Hydroxyamination on the unsatured C-2′,3′,deprotection of the C-7,10-Troc groups of the ester 7 gave Taxotère® 1. [3′-14C]Taxotère® 9 (specific activity: 50 mCi/mmol) was obtained from [3-14C]-cinnamic acid 5 with a 5% yield.

  半合成 Taxotère® 的新路线，1. 描述了使用从 2,4,6-三氯苯甲酰氯和 [3-14C]-肉桂酸 6 获得的混合酸酐，用于酯化 7,10-O-diTroc-10 -脱乙酰浆果赤霉素 III, 4。对不饱和 C-2',3' 进行羟基化，将酯 7 的 C-7,10-Troc 基团脱保护，得到 Taxotère® 1。 [3'-14C]Taxotère® 9（比活性） ：50 mCi/mmol)由[3-14C]-肉桂酸5获得，产率5%。
• Synthesis of multi-labeled [14C]Aripiprazole
  作者：Samuel J. Bonacorsi、Stephen C. Waller、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.1017

  日期：2006.1

  Development of Aripiprazole as an oral treatment of schizophrenia required the synthesis of a suitably labeled drug product for use in human metabolism and pharmacokinetic studies. Due to the potential metabolic degradation of the molecule, a multi-labeled approach utilizing 14C was adopted. The synthesis of [14C]Aripiprazole was accomplished in separate syntheses from 2,3-dichloro[U-14C]aniline and [3-14C]-cinnamic acid, respectively. Labeled versions were combined on the basis of molar radioactivity giving a final product with a radiochemical purity of 99.9% and a specific activity of 15.5 µCi/mg. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  阿立哌唑作为精神分裂症口服治疗药物的开发需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于该分子可能发生代谢降解，因此采用了利用 14C 的多标记方法。 [14C]阿立哌唑的合成是分别从2,3-二氯[U-14C]苯胺和[3-14C]-肉桂酸的单独合成中完成的。标记版本根据摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.9%、比活度为 15.5 µCi/mg 的最终产品。版权所有 © 2005 约翰·威利父子有限公司