2-(4-甲基苯基)-1-异吲哚啉酮 | 4778-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1-异吲哚啉酮
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)isoindolinone
• 英文别名: 2-(p-tolyl)isoindolin-1-one；2-(p-methylphenyl)phthalimidine；2-(4-tolyl)isoindolin-1-one；2-(4-methylphenyl)isoindolin-1-one；2-(4-methylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00226305
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WLFCMWZKAJJZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-异吲哚啉酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 11,11-Dimethyl-12-p-tolyl-9-thia-12-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of isoindoline-1-thiones with alkenes: unusual formation of tricyclic isoindolines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition reactions of cyclic thioamides and alkenes have been examined. Irradiation of 2-arylisoindoline-1-thiones 1 in the presence of alkenes 2 gave the unexpected tricyclic isoindolines 3-18. The formation of tricyclic isoindolines can best be explained in terms of the intermediacy of aminospirothietane 27, formed by [2 + 2] photocycloaddition of the C=S double bond of 1 to the C=C double bond of 2. Ring cleavage of the resultant amino thietane, assisted by the participation of the nitrogen lone-pair electrons, produced zwitterions 28 and 29 or 1-mercaptoethylisoindole (30). Subsequent nucleophilic attack of the thiol anion on the iminium carbon of 29 or attack of the thiol group on C-3 of 30 gave the final products. Irradiation of isobenzofuran-1-thione (22) and isobenzothiophene-l-thione (23) in the presence of tetramethylethylene (2a) gave the corresponding spirothietanes 24 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00040a049
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1-异吲哚啉酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。