2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione | 1384433-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Oxochromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione；2-(4-oxochromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1384433-62-8
• 化学式: C₁₉H₁₀O₄
• 分子量: 302.286
• InChiKey: FXJDRMMPYRKUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 (E)-3-(2-nitrovinyl)-4H-chromen-4-one 在 C₈H₁₃NOS 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以62%的产率得到2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones
  作者：Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc33204c

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of chromones with various quinones has been developed to rapidly construct isoflavone quinone structural motifs.

  开发了一种简单高效的方法，用于钯催化的香豆素与多种醌的直接交叉偶联，快速构建异黄酮醌结构特征。
• Synthesis of Isoflavones by Tandem Demethylation and Ring-Opening/Cyclization of Methoxybenzoylbenzofurans
  作者：Phaladi Kunyane、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00681

  日期：2019.11.22

  The unexpected conversion of benzoylbenzofurans into isoflavones through an intramolecular cascade that involves deprotection and ring-opening/cyclization is described. This was discovered in an investigation of the possible transformation of benzoylbenzofurans into coumaronochromones. This route affords isoflavones in two major steps from acetophenones and benzoquinones. The transformation was validated

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。