Synthesis of Pyrazinopyrazine-Fused Azaacenes through Direct Condensation Reactions between Quinoxalinediamine and Diketones
作者:Yuping Yuan、Kin-Cheung Lo、Lap Szeto、Wai-Kin Chan
DOI:10.1021/acs.joc.9b03504
日期:2020.5.15
fused-ring structures could be obtained by simple condensation reactions between the quinoxalinediamine intermediate and various diketones. The reaction was proved to be effective for the construction of tetrazaacene derivatives with extended heterocyclic aromatic ring systems. The molecules obtained exhibit low-lying LUMO levels that can be fine-tuned by modifying the molecular structure. Crystallographic
我们报告了通过一种简单而通用的程序合成一种新型的吡嗪并吡嗪融合的氮杂并苯分子。通过2,7-二己基苯并[1,2-b:6,5-b之间的缩合反应,合成了6,9-二己基二硫代[3,2-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3-二胺。 ']二噻吩-4,5-二胺和双(2,2,2-三氟乙基)氧肟酸酯。通过喹喔啉二胺中间体和各种二酮之间的简单缩合反应,可以获得具有扩展的二维芳香族稠环结构的一系列衍生分子。已证明该反应对于构建具有扩展的杂环芳族环体系的四氮杂苯衍生物是有效的。所获得的分子表现出较低的LUMO水平,可以通过修饰分子结构对其进行微调。晶体学结果表明,在固态下,分子形成具有紧密π-π堆积模式的“砖墙”结构。通过扩展大的二维平面共轭结构,可以进一步增强分子中π环系统之间的堆叠。