3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one | 422274-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioquinazolin-4(1H)-one；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-sulfanyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 422274-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02650944
• 分子量: 314.365
• InChiKey: JBFPCPIEZZZEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The natural-based optimization of kojic acid conjugated to different thio-quinazolinones as potential anti-melanogenesis agents with tyrosinase inhibitory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116044
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)

  摘要：

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00333

文献信息

• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• A green and efficient synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives in water using potassium thiocyanate
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Shohreh Hekmat、Ghazale Abarashi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325891

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT Green chemistry is one of the most important routes for the synthesis of heterocyclic compounds. In this regard, the synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of versatile materials including isatoic anhydride, amine and potassium thiocyanate in the green medium of water. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields

  摘要 绿色化学是合成杂环化合物最重要的途径之一。在这方面，2-硫代喹唑啉酮衍生物的合成是通过多种材料在水的绿色介质中缩合而成的，包括靛红酸酐、胺和硫氰酸钾。这种方便而有效的方法可以提供具有良好到极好的收率的所需产品。图形概要
• US6897213B1
  申请人：——

  公开号：US6897213B1

  公开（公告）日：2005-05-24