4-氯-2,1,3-苯并噻二唑 | 2207-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-氯-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4-氯苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Chlor-benz<2,1,3>thiadiazol；4-Chlor-2,1,3-benzothiadiazol；4-Chlor-benzo-2,1,3-thiadiazol；4-chloro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 2207-28-5
• 化学式: C₆H₃ClN₂S
• 分子量: 170.622
• InChiKey: IEKBSYUNNVXOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  248.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光且干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,7-Dichlor-2,1,3-benzothiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 iron p-toluenesulfonate 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氯-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  一种芳香族化合物的卤化方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。

  公开号：

  CN113620811B

文献信息

• Regioselectivity of the addition of Group IVB organometallic radicals to substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles. An ESR investigation
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Dea Forentini Dal Monte、Marco Lucarini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86190-2

  日期：1991.1

  Silyl, germyl, stannyl radicals have been reacted with a variety of ring substituted benzo[2,1,3]thiadiazoles, and the paramagnetic adducts resulting from addtion to one of the heterocyclic nitrogens have been characterized by means of ESR spectroscopy. Reactions with unsymmetrically substituted substrates lead to the formation of two distinct isomeric adducts, whose relative amounts depend on the

  甲硅烷基，癸基，苯乙烯基已与各种环取代的苯并[2,1,3]噻二唑反应，并且通过ESR光谱对由杂环氮之一加成所产生的顺磁性加合物进行了表征。与不对称取代的底物的反应导致形成两个不同的异构体加合物，其相对量取决于取代基所施加的空间和电子效应。对于在5位带有取代基的化合物，每个单独的异构体加合物的量似乎与其共振稳定程度直接相关。位置4的取代基可分为两类：仅发挥空间效应（Me，Cl）的取代基将附加原子导向受阻较小的氮，而取代基（如MeO）和程度较小的取代基，CN支持更近距离的激进攻击。虽然更多地阻碍了氮。随着温度的升高，有时会观察到两种物质相对稳定性的逆转。
• [EN] SMALL TUNABLE FLUOROPHORES FOR THE DETECTION AND IMAGING OF BIOMOLECULES<br/>[FR] PETITS FLUOROPHORES ACCORDABLES POUR LA DÉTECTION ET L'IMAGERIE DE BIOMOLÉCULES
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2020187919A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to small, conjugatable, orthogonal and tunable fluorophores for imaging of small bioactive molecules. The invention further relates to processes for the preparation of the compounds, and uses of the compounds in therapeutic, diagnostic, surgery and analytical applications. The invention provides a compound of formula (I), a derivative or a salt thereof. Wherein X is selected from the group consisting of NH, O, S, SeR5R6, CR7R8; R1 is selected from the group consisting of amines, alcohols, thiols, thiophenols, selenols, selenophenols and aryl groups; R2 and R3 are independently H or a halogen; R4 is either H, nitro or cyano; R5 is either absent or methyl or oxygen; R6 is either absent or methyl or oxygen; and R7 and R8 are independently selected from the group consisting of linear or cyclic alkyl groups containing halogen, amino, cyano or carboxylic ester substituents, and alkyl aryl groups.

  该发明涉及用于显影小生物活性分子的小型、可结合、正交和可调节的荧光物质。该发明还涉及制备这些化合物的工艺以及这些化合物在治疗、诊断、手术和分析应用中的用途。该发明提供了化合物的结构式(I)，其衍生物或盐。其中X选自NH、O、S、SeR5R6、CR7R8组成的群；R1选自胺、醇、硫醇、硫酚、硒醇、硒酚和芳基群；R2和R3独立地为H或卤素；R4为H、硝基或氰基；R5为缺失、甲基或氧；R6为缺失、甲基或氧；R7和R8独立地选自含有卤素、氨基、氰基或羧酸酯取代基的直链或环烷基，以及烷基芳基群。
• Environment-Sensitive Fluorophores with Benzothiadiazole and Benzoselenadiazole Structures as Candidate Components of a Fluorescent Polymeric Thermometer
  作者：Seiichi Uchiyama、Kohki Kimura、Chie Gota、Kohki Okabe、Kyoko Kawamoto、Noriko Inada、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.1002/chem.201200597

  日期：2012.7.27

  environment‐sensitive fluorophore can change its maximum emission wavelength (λem), fluorescence quantum yield (Φf), and fluorescence lifetime in response to the surrounding environment. We have developed two new intramolecular charge‐transfer‐type environment‐sensitive fluorophores, DBThD‐IA and DBSeD‐IA, in which the oxygen atom of a well‐established 2,1,3‐benzoxadiazole environment‐sensitive fluorophore, DBD‐IA

  的环境敏感的荧光团可以改变它的最大发射波长（λ EM），荧光量子产率（Φ ˚F），和荧光寿命，响应于周围环境中。我们开发了两种新的分子内电荷转移型环境敏感荧光团DBThD-IA和DBSeD-IA，其中成熟的2,1,3-苯并恶二唑环境敏感荧光团DBD-IA的氧原子分别被硫和硒原子取代。DBThD-IA是在高荧光ñ -己烷（Φ ˚F = 0.81，λ EM = 537纳米）在449纳米激发的，但几乎是无荧光的水（Φ ˚F = 0.037，λ EM = 616纳米），类似地DBD-IA（Φ ˚F = 0.91，λ EM =在520nm处Ñ己烷; Φ ˚F = 0.027，λ EM =在水中的616纳米）。在荧光性质类似的变型也为DBSeD-IA（观察Φ ˚F = 0.24，λ EM = 591纳米Ñ己烷; Φ ˚F = 0.0046，λ EM＝ 672nm在水中）。对溶剂对这些荧光团的荧光特性的
• INTERMEDIATES AND PROCEDURES FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONAL MATERIALS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190127586A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to heteroaromatic compounds which have two different reactive groups, their use in the synthesis of asymmetrically substituted compounds, and synthesis processes in which the compounds according to the invention are reacted sequentially with two different compounds, whereby an asymmetrically substituted compound is formed.

  本发明涉及具有两种不同反应基团的杂环芳香化合物，它们在不对称取代化合物的合成中的应用以及合成过程中根据本发明的化合物与两种不同的化合物按顺序反应，从而形成不对称取代化合物。
• Synthesis and pharmacological validation of fluorescent diarylsulfonylurea analogues as NLRP3 inhibitors and imaging probes
  作者：Jiannan Zhao、Yongling Li、Jing Ma、Jingting Liu、Ruoxuan Xiao、Linlin Wang、Peng Li、Yinyan He、Feng Qian、Ao Zhang、Zhen-Liang Sun、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114338

  日期：2022.7

  proteins in RAW264.7 cells. Collectively, probe 13a is a potent NLRP3 fluorescent inhibitor with cellular NLRP3 imaging ability, which is useful for NLRP3 inhibitor screening and related mechanism study.

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这