3,4-二氢-6-甲氧基-3,7-二甲基-1H-苯并吡喃-8-醇 | 70080-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-6-甲氧基-3,7-二甲基-1H-苯并吡喃-8-醇
• 中文别名: L-苯丙氨酸酰胺,L-赖氨酰-L-苏氨酰-L-赖氨酰甘氨酰-L-丝氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-(9CI)
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-methoxyisochroman
• 英文别名: 6-methoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-8-ol
• CAS: 70080-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OQMJILQCXYKZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  122°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲氧基-3,7-二甲基-1H-苯并吡喃-8-醇 在 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,7-dimethyl-6-hydroxy-8-methoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-6-甲氧基-3,7-二甲基异色烷及其类似物的合成与结构

  摘要：

  通过用氯化铝催化的醇18和原甲酸三乙酯的反应，然后以良好的产率催化氢化，得到标题化合物1。类似地，化合物1和3通过MOM的分子内环化得到醚19与钛（IV），氯化在中等产率和isochromanes 1，3，26和27通过的醚分子内环化20与钛（IV），氯化高收率。化合物的结构1 - 3通过分析光谱数据和化学反应来阐明。讨论了形成1和3的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.079
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-propan-2-ol 在 W-6 Raney nickel 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 3,4-二氢-6-甲氧基-3,7-二甲基-1H-苯并吡喃-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3,7-Dimethyl-8-hydroxy-6-methoxyisochroman, the 3,7-Dimethyl-6-hydroxy-8-methoxy Isomer, and Their Ester and Ether Derivatives:  Plant Growth Regulatory Activity

  摘要：

  A systematic investigation of ester and ether derivatives of 3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-methoxyisochroman and 3,7-dimethyl-6-hydroxy-8-methoxyisochroman has established that all of the derivatives synthesized exhibited activity in the wheat coleoptile assay, with several of the compounds being more active than the parent systems.

  DOI：

  10.1021/jf960618l

文献信息

• US5922889A
  申请人：——

  公开号：US5922889A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Syntheses of 3,7-Dimethyl-8-hydroxy-6-methoxyisochroman, the 3,7-Dimethyl-6-hydroxy-8-methoxy Isomer, and Their Ester and Ether Derivatives:  Plant Growth Regulatory Activity
  作者：Horace G. Cutler、George Majetich、Xinrong Tian、Paul Spearing

  DOI：10.1021/jf960618l

  日期：1997.4.1

  A systematic investigation of ester and ether derivatives of 3,7-dimethyl-8-hydroxy-6-methoxyisochroman and 3,7-dimethyl-6-hydroxy-8-methoxyisochroman has established that all of the derivatives synthesized exhibited activity in the wheat coleoptile assay, with several of the compounds being more active than the parent systems.
• Synthesis and structure of 8-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethylisochromane and its analogues
  作者：Tsuneo Suzuki、Kiyoshi Tanemura、Takaaki Horaguchi、Kimiyoshi Kaneko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.079

  日期：2006.4

  The title compound 1 was obtained by the reaction of alcohol 18 and triethyl orthoformate catalyzed by aluminum chloride followed by catalytic hydrogenation in good yield. Similarly, compounds 1 and 3 were obtained by intramolecular cyclization of MOM ether 19 with titanium(IV) chloride in moderate yields and isochromanes 1, 3, 26 and 27 by intramolecular cyclization of ether 20 with titanium(IV) chloride

  通过用氯化铝催化的醇18和原甲酸三乙酯的反应，然后以良好的产率催化氢化，得到标题化合物1。类似地，化合物1和3通过MOM的分子内环化得到醚19与钛（IV），氯化在中等产率和isochromanes 1，3，26和27通过的醚分子内环化20与钛（IV），氯化高收率。化合物的结构1 - 3通过分析光谱数据和化学反应来阐明。讨论了形成1和3的机理。