20,21-didehydro-21,22-dihydrostrychnidin-10-one | 466-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 20,21-didehydro-21,22-dihydrostrychnidin-10-one
• 英文别名: neostrychnine；20,21-didehydro-21,22-dihydro-strychnidin-10-one；20,21-Didehydro-21,22-dihydro-strychnidin-10-on；Neostrychnin；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-3,4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 466-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: APRWPDMHMBLSMK-FVWCLLPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,21-didehydro-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 21,22-二氢番木鳖碱-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 767,774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到20,21-didehydro-21,22-dihydrostrychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱类似物在甘氨酸受体上的构效关系

  摘要：

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400110

文献信息

• Oxidation of Neostrychnine
  作者：R. N. CHAKRAVARTI、R. ROBINSON

  DOI：10.1038/160018a0

  日期：1947.7

  THE action of bromine on neostrychnine, C21 H22 O2 N2, in cold acid solution affords a bromo-hydrobromide transformed by hot water into the hydrobromide of oxodihydroallostrychnine (formerly called oxodihydroneostrychnine), C21 H22 O3 N2, in nearly theoretical yield. This substance has now been recognized as an aldehyde, and its formation involves a molecular rearrangement,: N.CH = C: ⇐: N—C(CHO):

  溴对新马钱子碱 C21 H22 O2 N2 在冷酸溶液中的作用提供了一种溴氢溴化物，通过热水将其转化为氧代二氢别链霉素（以前称为氧代二氢新马钱子碱）的氢溴酸盐，C21 H22 O3 N2，其收率接近于理论产量。这种物质现在被认为是一种醛，它的形成涉及分子重排，：N.CH = C: ⇐: N-C(CHO): 。值得注意的是，可以实现逆变换。醇溶液中醛的催化还原得到二氢衍生物，可能是相关的伯醇；在乙酸溶液中，另外产生异构体，通过稀释的无机酸很容易将其转化为新马钱子碱。亚硝酸将新马钱子碱转化为酮肟甲酰胺，: N.CH: C: ⇐: N.CHO HON: C: , 用稀盐酸水解成羟胺、甲酸和盐酸盐，C20 H23 O3 N2 Cl。这是一种仲碱酮盐。
• 16. Strychnine and brucine. Part XLVI. The preparation of neostrychnine and neobrucine
  作者：R. N. Chakravarti、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9470000078

  日期：——
• 182. Strychnine and brucine. Part L. Experiments with pseudostrychnine, dihydropseudostrychnine, and neostrychnine
  作者：K. H. Pausacker、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9480000951

  日期：——
• Dioxetane formation at a double bond adjacent to bridgehead nitrogen: rapid reaction between neostrychnine and singlet oxygen in a polar protic medium. Evidence against the intermediacy of an open zwitterion
  作者：N. M. Curtis、A. A. Gorman、A. L. Prescott

  DOI：10.1021/ja00230a052

  日期：1988.10
• Kotake; Yokoyama, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1937, vol. 31, p. 321,325
  作者：Kotake、Yokoyama

  DOI：——

  日期：——