内消旋-1,2-二氟-1,2-二苯基乙烷 | 14090-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 内消旋-1,2-二氟-1,2-二苯基乙烷
• 英文名称: meso-1,2-Difluoro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,2-difluorobibenzyl；[(1R,2S)-1,2-difluoro-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 14090-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂
• 分子量: 218.246
• InChiKey: GQOQTUOLCZOXSN-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋-1,2-二氟-1,2-二苯基乙烷 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 meso-α,α'-difluorosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  The vicinal F–C–C–F moiety as a tool for influencing peptide conformation

  摘要：

  已制备了2,3-二氟琥珀酸的双（氨基酸酰胺）的非对映异构体，其中赤式和顺式异构体的构象截然不同。

  DOI：

  10.1039/b506010a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,2-二苯基乙酮 生成 内消旋-1,2-二氟-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  化学诱导的19 F核在α-氟苄基二聚化中的动态极化

  摘要：

  在重氮二苯甲烷或过氧化苯甲酰在作为溶剂的苄基氟中热分解期间或在α-氟苯基过乙酸叔丁基酯的分解中，α-氟苄基的产生尤其引起内消旋和（±）-二氟联苄。但是，在19 F光谱中观察到的CIDNP似乎与这些产物的信号模式不匹配。在一份初步报告中，推断二聚反应分为两个阶段进行，即从头到尾的配位先生成半苯，然后进行重排，这是不正确的。检验对19模式的影响将氘引入苯环和α-氟苄基的侧链的F极化表明，二聚化的主要方式必须是从头到头，直接给出内消旋-和（±）-1,2-二氟- 1,2-二苯乙烷。该结论通过偏振光谱的计算机模拟得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p29790000603

文献信息

• Fluorination of olefins with PhSeF3, PhSeF5 and PhTeF5
  作者：Sergei A. Lermontov、Sergei I. Zavorin、Ilya V. Bakhtin、Alexei N. Pushin、Nikolai S. Zefirov、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00121-8

  日期：1998.1

  Phenyselenium trifluoride, PhSeF3 (PSTF) either oxidatively difluorinates or selenofluorinates olefins, depending on their structures. The pentafluorides PhSeF5 and PhTeF5 appear to be effective difluorinating reagents, affording 1,2-difluoroalkanes from olefins.

  三氟化苯硒（PhSeF 3（PSTF））取决于其结构，是氧化二氟化烯烃或硒氟化烯烃。五氟化物PhSeF 5和PhTeF 5似乎是有效的二氟化试剂，可从烯烃中获得1,2-二氟烷烃。
• Utility of silicon tetrafluoride as a catalyst of reactions with xenon difluoride: fluorinations of phenyl alkenes and benzaldehydes
  作者：Masanori Tamura、Toshiyuki Takagi、Heng-dao Quan、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00103-7

  日期：1999.9

  Application of silicon tetrafluoride to fluorinations with xenon difluoride as a catalyst is investigated. It was found that vic-difluorination of phenyl alkenes and transformation of benzaldehydes to difluoromethoxybenzenes using xenon difluoride are enhanced by silicon tetrafluoride.

  研究了四氟化硅在以二氟化氙为催化剂的氟化反应中的应用。已经发现，使用四氟化氙可以增强苯基烯烃的vic-二氟化作用和使用二氟化氙将苯甲醛转化为二氟甲氧基苯。
• A novel method for preparation of vicinal fluoro-iodo compounds using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74546-1

  日期：1980.1

  Elemental fluorine reacts with iodine at −75° and the resulting IF is reacted, without any isolation or purification, with olefins thus producing fluoro-iodo compounds in an excellent regio- and stereospecific mode.

  元素氟在-75°下与碘反应，生成的IF在没有任何分离或纯化的情况下与烯烃反应，从而以极好的区域和立体有向性模式生成氟-碘化合物。
• A Clean and Selective Radical Homocoupling Employing Carboxylic Acids with Titania Photoredox Catalysis
  作者：David W. Manley、John C. Walton

  DOI：10.1021/ol502625w

  日期：2014.10.17

  A titania photoredox catalysis protocol was developed for the homocoupling of C-centered radicals derived from carboxylic acids. Intermolecular reactions were generally efficient and selective, furnishing the desired dimers in good yields under mild neutral conditions. Selective cross-coupling with two acids proved unsuccessful. An intramolecular adaptation enabled macrocycles to be prepared, albeit

  开发了二氧化钛光氧化还原催化方案，用于衍生自羧酸的以C为中心的自由基的均偶联。分子间反应通常是有效的和选择性的，在温和的中性条件下以良好的产率提供了所需的二聚体。与两种酸的选择性交叉偶联证明是不成功的。分子内适应使大环化合物的制备，尽管产量适中。
• Hexafluoropropene oxide – a fluorinating reagent for the formation of element–fluorine bonds
  作者：S.A. Lermontov、I.M. Rakov、N.S. Zefirov、P.J. Stang

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00285-1

  日期：1999.2

  Hexafluoropropene oxide (HFPO) is shown to be a good reagent for the nucleophilic formation of the element–fluorine bond in organoelement compounds. Fluorides of Bi, Sb, Se, Te and I were prepared from appropriate oxygen compounds

  六氟环氧丙烷（HFPO）被证明是有机元素化合物中元素-氟键亲核形成的良好试剂。Bi，Sb，Se，Te和I的氟化物是由适当的氧化合物制备的