2-{6-[((3R)oxolan-3-yl)amino]purin-9-yl}(4S,5S,2R,3R)-5-[(2,4-difluorophenylthio)methyl] oxolane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-{6-[((3R)oxolan-3-yl)amino]purin-9-yl}(4S,5S,2R,3R)-5-[(2,4-difluorophenylthio)methyl] oxolane-3,4-diol
• 英文别名: 2-{6-[((3R)oxolan-3-yl)amino]purin-9-yl}(4S,5S,2R,3R)-5-[(2,4-difluorophenylthio)methyl]oxolane-3,4-diol；(2S,3S,4R,5R)-2-[(2,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-5-[6-[[(3R)-oxolan-3-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₀H₂₁F₂N₅O₄S
• 分子量: 465.481
• InChiKey: GJLUJCRJDFVKER-AUFSPBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tecadenoson 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polystyrene bound triphenylphosphine 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-{6-[((3R)oxolan-3-yl)amino]purin-9-yl}(4S,5S,2R,3R)-5-[(2,4-difluorophenylthio)methyl] oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure–affinity relationships of 5 ′ -aromatic ethers and 5 ′ -aromatic sulfides as partial A 1 adenosine agonists, potential supraventricular anti-arrhythmic agents

  摘要：

  Atrial fibrillation (AF) is the most commonly encountered sustained clinical arrhythmia with an estimated 2.3 million cases in the US (2001). A, adenosine receptor agonists can slow the electrical impulse propagation through the atrioventricular (AV) node (i.e., negative dromotropic effect) resulting in prolongation of the stimulus-to-His bundle (S-H) interval to potentially reduce ventricular rate. Compounds that are full agonists of the A, adenosine receptor can cause high grade AV block. Therefore, it is envisioned that a compound that is a partial agonist of the A, adenosine receptor could avoid this deleterious effect. 5' Phenyl sulfides (e.g., 17, EC50 = 1.26 muM) and phenyl ethers (e.g., 28, EC50 = 0.2 muM) are partial agonists with respect to their AV nodal effects in guinea pig isolated hearts. Additional affinity, GTPgammaS binding data suggesting partial activity of the A(1) adenosine receptor, and PK results for 5' modified adenosine derivatives are shown. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.096

文献信息

• Method of identifying partial adenosine A1 receptor agonists and their use in the treatment of arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20010008883A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The present invention provides a method for identifying parital adenosine A1 receptor agonists that are useful in the treatment of arrhythmias. Partial adenosine A1 receptor agonists and methods for using partial adenosine A1 receptor agonists to treat arrhythmias in mammals.

  本发明提供了一种用于识别对治疗心律失常有用的部分腺苷A1受体激动剂的方法。部分腺苷A1受体激动剂以及使用部分腺苷A1受体激动剂治疗哺乳动物心律失常的方法。
• Partial or full A1 agonists - N6 heterocyclic 5' thio substituted adenosine derivatives
  申请人：Zablocki A. Jeff

  公开号：US20050054605A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  N 6 heterocyclic 5′ modified adenosine derivatives that are adenosine A 1 receptor partial or full agonists, and as such, are useful for modifying cardiac activity, modifying adipocyte function, treating central nervous system disorders, and treating diabetic disorders and obesity in mammals, and especially in humans.

  N6杂环5'修饰腺苷衍生物是腺苷A1受体的部分或全激动剂，因此对于调节心脏活动、调节脂肪细胞功能、治疗中枢神经系统疾病以及治疗哺乳动物（特别是人类）的糖尿病和肥胖症非常有用。
• [DE] FUNGIZIDE METHOXIMINOMETHYLDIOXAZINE<br/>[EN] FUNGICIDAL METHOXIMINOMETHYLDIOXAZINES<br/>[FR] METHOXIMINOMETHYLDIOXAZINE FUNGICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998045289A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Methoximinomethyldioxazine der Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue Zwischenprodukte und ein Verfahren zu deren Herstellung.(EN) The invention concerns novel methoximinomethyldioxazines of formula (I), a plurality of processes for their preparation, and their use as fungicides, as well as novel intermediate products and a process for their preparation.(FR) L'invention concerne de nouvelles méthoximinométhyldioxazines de la formule (I), plusieurs procédés permettant de les préparer et leur utilisation comme fongicides, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et un procédé permettant de les préparer.

  该发明涉及甲氧ufen-甲硫anyl-dioxazine化合物的新型化合物（其化学式为（I）），合成该化合物的多种方法及其作为真菌杀菌剂的应用，新型中间产物以及合成这些中间产物的方法。
• [DE] ANNELLIERTE AZOLDERIVATE ALS MIKROBIZIDE MITTEL<br/>[EN] ANNULATED AZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MICROBICIDAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES CYCLISES D'AZOLES UTILES COMME MICROBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998039331A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (DE) Neue annellierte Azolderivate der Formel (I), in welcher R1, R2, A und G die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe, mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung als Mikrobizide im Pflanzenschutz und im Materialschutz.(EN) New annulated azole derivatives of formula (I) are disclosed, in which R1, R2, A and G have the meanings given in the description, as well as their acid addition salts and metal salt complexes, several processes for preparing these substances and their use as plant-protecting and material-protecting microbicidal agents.(FR) L'invention concerne des dérivés cyclisés nouveaux d'azoles qui répondent à la formule (I), dans laquelle R1, R2, A et G ont la signification indiquée dans la description, ainsi que leurs sels d'addition acide et leurs complexes avec des sels métalliques, plusieurs procédés de préparation de ces dérivés et leur utilisation comme microbicides pour protéger des plantes et des matériaux.

  (德语) 这一发明涉及新型环状AZOLDERIVATE，形式为(I)，其中R1、R2、A和G各自代表文中所述含义，此外还包括它们的酸添加盐和金属盐复合物，多种制备这些物质的方法，以及它们用于植物保护和材料防护的微型杀菌剂的作用。(英文) New annulated azole derivatives of formula (I) are disclosed, wherein R1, R2, A and G have the meanings given in the description, as well as their acid addition salts and metal salt complexes, several methods for synthesizing these substances and their use as plant- and material-protective micrbicidal agents.(法语) L'invention concerne des dérivés cyclisés nouveaux d'azoles qui répondent à la formule (I), dans laquelle R1, R2, A et G ont la signification indiquée dans la description, ainsi que leurs sels d'addition acide et leurs complexes avec des sels métalliques, plusieurs procédés de préparation de ces dérivés et leur utilisation comme microbicides pour protéger des plantes et des matériaux.
• [DE] OXIRANYL-TRIAZOLINTHIONE UND IHRE VERWENDUNG ALS MIKROBIZIDE<br/>[EN] OXYRANYLE-TRIAZOLINE THIONES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] OXYRANYLE-TRIAZOLINE THIONES ET LEUR UTILISATION COMME MICROBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999021853A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (DE) Neue Oxiranyl-triazolinthione der Formel (I) bzw. (Ia), worin R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Mikrobizide im Pflanzenschutz und im Materialschutz.(EN) New oxyranyle-triazoline thiones of formulae (I) and (Ia), in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the description, are disclosed, as well as a process for preparing the new substances and their use as microbicides for plant and material protection.(FR) L'invention concerne des oxyranyle-triazoline thiones nouvelles de formules (I) ou (Ia), dans lesquelles R1, R2 et R3 ont la signification indiquée dans la description, un procédé de préparation de ces nouvelles substances et leur utilisation comme microbicides phytosanitaires ou pour la protection de matériaux.

  (德语)根据本发明，提供了一种新型的氧化环三嗪佟硫 CSC.Index 的两种结构形式，分别以化学式（I）或（Ia）表示，其中所述的 R1、R2 和 R3 用以指明在描述中所指出的含义。本发明还提供了以该方法制备上述新型化合物的工艺及其在植物保护和材料保护中的作用作为微生物剂的应用。(英文)The invention discloses new oxyranyle-triazoline thiones of formulae (I) and (Ia), in which R1, R2 and R3 ... (similar to the original text) ... and a process for preparing the new substances and their use as microbicides for plant and material protection.(法语)Cette invention concerne des oxyranyle-triazoline thiones nouvelles de formules (I) ou (Ia), dans lesquelles R1, R2 et R3 ont la signification indiquée dans la description, un procédé de préparation de ces nouvelles substances et leur utilisation comme microbicides phytosanitaires ou pour la protection de matériaux.