2-苯基硫代丁腈 | 36638-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫代丁腈
• 英文名称: EtCH(SPh)CN
• 英文别名: 2-(phenylthio)butanenitrile；2-Phenylthiobutyronitril；2-Phenylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 36638-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: KTOUGRNTKHHTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫代丁腈 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-Bromo-2-(4-bromophenyl)sulfanylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Voie d'accèsauxamino-5异恶唑取代基4分SR

  摘要：

  由醛获得的溴代衍生物2与羟胺的反应在大多数情况下以良好的产率提供了5-异恶唑胺3。给出了13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80170-5
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASAOKA M.; MIYAKE K.; TAKEI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 10, 3008-3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of α-nitro sulphides
  作者：Noboru Ono、Tuo Xiao Jun、Toshihoro Hashimoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870000947

  日期：——

  sulphides is displaced by a cyano, allyl, or 2-oxocyclohexyl group on treatment with trimethylsilylcyanide, allyltrimethylsilane, or 1-trimethylsilyloxycyclohexene, respectively, in the presence of a Lewis acid.

  在路易斯酸存在下，分别用三甲基甲硅烷基氰化物，烯丙基三甲基硅烷或1-三甲基甲硅烷基氧基环己烯处理时，α-硝基硫化物的硝基被氰基，烯丙基或2-氧代环己基取代。
• Enantioselective Synthesis of α‐Thiocarboxylic Acids by Nitrilase Biocatalysed Dynamic Kinetic Resolution of α‐Thionitriles
  作者：Kate Lauder、Silvia Anselmi、James D. Finnigan、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/chem.202001108

  日期：2020.8.17

  The enantioselective synthesis of α‐thiocarboxylic acids by biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of nitrile precursors exploiting nitrilase enzymes is described. A panel of 35 nitrilase biocatalysts were screened and enzymes Nit27 and Nit34 were found to catalyse the DKR of racemic α‐thionitriles under mild conditions, affording the corresponding carboxylic acids with high conversions and

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。
• Sulfenylation Accompanied by Dealkoxycarbonylation of β-Keto Esters, Geminal Diesters, and α-Cyano Ester in Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Morio Asaoka、Kazutoshi Miyake、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.51.3008

  日期：1978.10

  In the presence of sodium iodide, diphenyl disulfide reacted with geminal diesters, β-keto esters, and α-cyano esters in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at 150–160 °C to give alkyl phenyl sulfides and α-phenylthio esters, ketones, and nitriles, respectively, along with evolution of carbon dioxide.

  在碘化钠存在下，二苯基二硫化物在 150-160 °C 的温度下与六甲基三磷酰胺 (HMPA) 中的宝石二酯、β-酮酯和α-氰酯发生反应，分别生成烷基苯基硫化物和α-苯基硫代酯、酮和腈，同时产生二氧化碳。
• α-(Benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers: Convenient reagents for α-phenylthioalkylation of silylated nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01493-1

  日期：1996.9

  Stable, crystalline α-(benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers (1), easily prepared from carbonyl compounds, thiophenol and benzotriazole, are convenient reagents for the phenylthiomethylation of trimethylsilyl cyanide, trimethylallylsilane, and trimethylsilyl enol ethers to afford the corresponding substituted thioethers and β-phenylthioalkylketones (3) in good yields.

  容易从羰基化合物，硫酚和苯并三唑制备的稳定的结晶性α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚（1）是方便的试剂，可用于三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚的苯硫甲基化，从而提供相应的取代的硫醚和β-苯硫基烷基酮（3）的收率很高。
• Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium
  作者：M. Makosza、E. Bialecka、M. Ludwikow

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85311-9

  日期：1972.1