17α-methyl-17β-(1,2-dioxopropyl)-estra-4,9-dien-3-one | 153363-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-methyl-17β-(1,2-dioxopropyl)-estra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: oxopromegestone；17α-methyl 17β-(1,2-dioxo-propyl)-4,9-estradien-3-one；1-[(8S,13S,14S,17S)-13,17-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propane-1,2-dione
• CAS: 153363-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: FHMKVHFHIXAXNA-XMGTWHOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-methyl-17β-(1,2-dioxopropyl)-estra-4,9-dien-3-one 在 Pt{Sn}0.5*hydrocinchonidine 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以55%的产率得到曲美孕酮
  参考文献：
  名称：

  负载的类固醇上的氧化石棉的化学，区域和非对映选择性加氢成三甲基硅石：过渡金属，载体性质，锡添加剂和改性剂的影响

  摘要：

  将氧代孕酮（17α-甲基-17β-（1,2-二氧丙基）-estra-4,9-dien-3-one）1选择性加氢成三聚氰胺（17α-甲基-17β-（2（S）-在各种单金属催化剂上进行羟基2-氧代丙基）-estra-4，9-dien-3-one）2的反应。活性顺序，Pd> Rh> Pt> Ir> Os，几乎与化学选择性相反（羰基相对于内部烯烃双键的选择性氢化），Os> Ir> Pt = Pd> Rh。没有金属给出任何所需的非对映选择性（21（S）-OH醇的选择性形成）。然而，二氧化硅负载的铑，钯和铂对于C 3羰基的氢化显示出100％的非对映异构体过量（de）。铂/二氧化硅2催化剂表现出低的化学选择性（24％），但是其TON活性相对较高（42×10 -3 s -1）。铂小号{锡} ñ /二氧化硅2种催化剂，由SN（CH的相互作用制备3）4具有减少的Pt /二氧化硅2在H 2在室温下，表现出比的Pt

  DOI：

  10.1006/jcat.1999.2760