tridec-2-ynenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tridec-2-ynenitrile
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: AIVXQTQAYLYMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-2-ynenitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-amino-3-decylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (CuOTf)*toluene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tridec-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化碘化物铜催化末端炔烃的CH-H氰化

  摘要：

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol402863g

文献信息

• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。
• US5162360A
  申请人：——

  公开号：US5162360A

  公开（公告）日：1992-11-10
• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。
• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。