1-[3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-5-基]-1-乙酮 | 499771-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-5-基]-1-乙酮
• 英文名称: 1-[3-(2,6-dichloro-phenyl)-isoxazol-5-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-(2,6-Dichlorophenyl)isoxazol-5-yl]ethan-1-one；1-[3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]ethanone
• CAS: 499771-12-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 256.088
• InChiKey: JPFRJBIHUZVDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

SDS

1-[3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-5-基]-1-乙酮MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 、 (Z)-2,6-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-5-基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  从烯烃中有效获取异恶唑

  摘要：

  3,5-二取代异恶唑的直接区域选择性合成是在一个反应​​容器中通过一系列反应实现的，包括缺电子烯烃的净溴化、腈氧化物的原位生成、1,3-偶极环加成和损失HBr 来自中间体 5,5-二取代溴异恶唑啉。这种一锅法可以直接从缺电子烯烃合成 3,5-二取代异恶唑，从而消除 1,1-二取代溴烯烃炔替代物的分离。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042906

文献信息

• Isoxazoles from 1,1-disubstituted bromoalkenes
  作者：Sureshbabu Dadiboyena、Jianping Xu、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.005

  日期：2007.2

  The regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles was achieved through the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with 1,1-disubstituted bromoalkenes. The substituted bromoalkenes function as alkyne synthons which were used to construct 5,5-disubstituted bromoisoxazoline intermediates that aromatize to the analogous isoxazoles through the loss of HBr.

  3,5-二取代异恶唑的区域选择性合成是通过腈氧化物与 1,1-二取代溴烯烃的 1,3-偶极环加成实现的。取代的溴烯烃用作炔合成子，用于构建 5,5-二取代的溴异恶唑啉中间体，通过失去 HBr 芳构化为类似的异恶唑。
• [3 + 2] Cycloaddition of nitrile oxides to dichloropropenes and 1,3‐dichlorobut‐2‐ene: A regioselectivity issue
  作者：Alexandra N. Shilova、Nina S. Shatokhina、Evgeniy V. Kondrashov

  DOI：10.1002/jhet.4787

  日期：2024.4

  The reaction of nitrile oxides with 2,3-dichloroprop-1-ene, 1,3-dichloroprop-1-ene, and 1,3-dichlorobut-2-ene leads to 5-(chloromethyl)isoxazoles, 4-(chloromethyl)isoxazoles, or to mixtures of both regioisomers. The direction of cycloaddition and reactivity of substrate is determined by the steric hindrance at the terminal carbon atom of the alkene double bond. It has been found that the isomeric products

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。