3-propylplumbagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-propylplumbagin
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-3-propylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IWRXVTLARCNSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylplumbagin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到6-nitro-3-propylplumbagin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.

  摘要：

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.437
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 、 丁酸 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到3-propylplumbagin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.

  摘要：

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.437

文献信息

• [EN] NAPHTHOQUINONE COMPOUND AND NUCLEAR FACTOR KAPPA-B (NF-κB) INHIBITOR COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSÉ DE NAPHTOQUINONE ET INHIBITEUR DE FACTEUR NUCLÉAIRE KAPPA-B (NF-κB) COMPRENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE<br/>[JA] ナフトキノン化合物及び該化合物を有効成分とする核内因子カッパＢ（ＮＦ－κＢ）阻害剤
  申请人：POLA PHARMA INC

  公开号：WO2017099210A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  本発明は、新規の核内因子κＢ（ＮＦ－ｋＢ）阻害剤を提供することを課題とする。　下記一般式（１）で表されるナフトキノン化合物又は薬学的に許容されるその塩を有効成分とする、ＮＦ－κＢ阻害剤。 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシ基、２－メチル－５－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン基、カルボニル基を有していても良いアルキル基、アルケニル基、及び水酸基を有していても良いアルキル基から選ばれる基を示し、Ｒ3は、ヒドロキシ基又は炭素数１～４のアルキル基を示し、Ｒ4は、ヒドロキシ基又はオキソ基を示し、破線部分は、単結合又は二重結合を示す。）