1-(4-methylphenyl)-2-ferrocenylacetylene | 72022-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-ferrocenylacetylene
• 英文别名: 1-methyl-4-ferrocenylethynylbenzene；[(4-methylphenyl)ethynyl]ferrocene；(p-methylphenyl)ethynylferrocene；ferrocenyltolylacetylene；cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)-4-methylbenzene;iron(2+)
• CAS: 72022-41-4
• 化学式: C₁₉H₁₆Fe
• 分子量: 300.183
• InChiKey: YPLIIGHTFCKCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-ferrocenylacetylene 、 3-溴丙烯 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 反应 24.17h， 以96%的产率得到(E)-(1-bromo-2-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-1-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Pd催化溴代烯丙基化研究非对称炔烃的极化和定向效应

  摘要：

  Pd催化的不对称炔烃的溴代烯丙基化代表了一种简单的方法来官能化烯烃。该过程的区域选择性受三键极化方向以及侧链中配位基团的导向作用的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901476
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-ferrocenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  设计新的萘醌衍生物铱（iii）芳烃配合物作为抗癌剂：结构-活性关系研究†

  摘要：

  一系列的铱（III）芳烃式萘醌衍生物的配合物的[Ir III（η 6 -L 1）（L2）（3,5-（NO 2）2 pcyd）]（PF 6）（L1 = p甲基苯基乙炔基二茂铁; L2 =腿：lapachol，1，李子：plumbagin，2，法律：lawsone，3，和水罐：juglone，4；3,5-（NO 2）2pcyd = 3,5-dinitrophenylcyanamide）已经合成并研究了其作为潜在抗癌药的适用性。通过吸收，发射和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺DNA的DNA结合相互作用。据报道，它们对癌细胞系的细胞毒性包括结肠腺癌（HT-29），肝肝细胞癌（HepG-2），乳腺癌（MCF-7），结肠癌（HCT-8）和卵巢（A2780）。值得注意的是，几乎所有复合物都对HepG-2，MCF-7和HCT-8癌细胞显示出显着的细胞毒性作用，与其他复合物相比，复合物1成为最具细胞毒性的衍生

  DOI：

  10.1039/c6dt04339a

文献信息

• Expanding the oxidative chemistry of organocopper reagents: facile oxidative cross-coupling of copper acetylides with arylboronic acids
  作者：Florian Verna、Céline Guissart、Jonathan Pous、Gwilherm Evano

  DOI：10.1007/s00706-012-0896-0

  日期：2013.4

  between arylboronic acids and alkynylcopper reagents. Upon simple addition of 1,10-phenanthroline in the presence of oxygen, these highly stable, readily available polymeric reagents are easily activated and transfer their alkynyl group after subsequent transmetallation with the boronic acid. These results further expand the oxidative chemistry of organocopper compounds together with providing a user-friendly

  摘要我们已经开发出一种有效的程序，用于芳基硼酸和炔基铜试剂之间的氧化交叉偶联。在氧气存在下简单添加1,10-菲咯啉后，这些高度稳定，易于获得的聚合试剂便容易被活化，并在随后与硼酸的金属转移反应之后转移其炔基。这些结果进一步扩展了有机铜化合物的氧化化学，同时为二芳基乙炔提供了用户友好的入口。 图形概要 。
• Mono- and Bimetallic Alkynyl Metallocenes and Half-Sandwich Complexes: A Simple and Versatile Synthetic Approach
  作者：Carolina Valderas、Leyre Marzo、María C. de la Torre、José Luis García Ruano、José Alemán、Luis Casarrubios、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201603462

  日期：2016.10.24

  A general process for the synthesis of alkynyl mono and dimetallic metallocenes and half‐sandwich complexes has been developed. This approach uses the addition of lithium derivatives of sandwich or half‐sandwich complexes to arylsulfonylacetylenes. The reaction occurs in two steps (lithiation and anti‐Michael addition to alkynylsulfone followed by elimination of the ArSO2 moiety) to form the corresponding

  已经开发了合成炔基单金属和双金属茂金属以及半夹心络合物的一般方法。该方法使用在芳基磺酰基乙炔中添加夹心或半夹心络合物的锂衍生物。该反应分两个步骤进行（锂化和向炔砜中反迈克尔加成，然后消除ArSO 2部分），形成相应的单金属或双金属炔烃，其收率明显更高，实验步骤更简单，并且对环境的友好性也比后者高。到目前为止，已经报道了这类产品的合成。还研究了新获得的配合物的电化学性质。
• Sato, Masaru; Mogi, Emiko; Katada, Motomi, Organometallics, 1995, vol. 14, # 10, p. 4837 - 4843
  作者：Sato, Masaru、Mogi, Emiko、Katada, Motomi

  DOI：——

  日期：——
• Mo‐Catalyzed Cross‐Metathesis Reaction of Propynylferrocene
  作者：Tomáš Bobula、Jason Hudlický、Petr Novák、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejic.200800128

  日期：2008.9

  AbstractCatalysts formed in situ from [Mo(CO)6] and halophenols in dichloromethane efficiently promote cross metathesis reactions of (prop‐1‐yn‐1‐yl)ferrocene with various functionalized alkynes to give the corresponding alkynylferrocenes with good selectivity and yields. Optimization of the reaction conditions by changing the phenol component has been carried out, revealing a critical influence of the phenol structure on the reaction yield. The structures of selected compounds were determined by single‐crystal X‐ray diffraction, and the results (particularly the crystal packing) were correlated with DFT calculations. In addition, the series of alkynes 4‐XC6H4C≡CFc (Fc = ferrocenyl) differing by the substituent X was studied by electrochemical methods, manifesting a good correlation between the redox potential of the ferrocene/ferrocenium couple and the Hammett σp constants of the remote substituents X. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)