2-cyano-3,12-dioxoursol-1(2),9(11)-dien-28-carboxylic acidethyl amide | 1616932-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3,12-dioxoursol-1(2),9(11)-dien-28-carboxylic acidethyl amide
• CAS: 1616932-18-3
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₃
• 分子量: 518.74
• InChiKey: FHZQTUHIZIGPIY-LMHOSJFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylursolate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-cyano-3,12-dioxoursol-1(2),9(11)-dien-28-carboxylic acidethyl amide
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h