(R)-Nortrimebutine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Nortrimebutine
• 英文别名: (2R)-2-methylamino-2-phenyl-n-butyl-3,4,5-trimethoxybenzoate；[(2R)-2-(methylamino)-2-phenylbutyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: ZFPDLGDYDUPYEZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Nortrimebutine 、 氯甲酸氯甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (R)-2-(chloromethoxycarbonylmethylamino)-2-phenylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  通用公式（I）中的2-氨基-2-苯基-烷醇酯衍生物，其中：R1为H，直链或支链1至4碳原子的烷基，直链或支链2至4碳原子的烷基，被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基甲酰氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，R2为—CO—R基团，其中R为H、烷基、芳基、杂环烷基、苄基或杂环烷基甲基，或R2为—CO—Y—R4基团，其中Y为—O—、—S—、—NH—、-N烷-，其中烷为直链或支链（1至4碳原子）烷基，R4为烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基烷基，可被一个或多个卤素原子或OH基取代，直链或支链（1至4碳原子）烷基、烷氧基、烷基硫基、酰氨基烷基硫基、烷氧羰基或酰氨基（1至4碳原子）直链或支链，或氧代，或可被R5COO—取代，其中R5为烷基，可选择地被苄氧羰氨基、酰氨基或氨基酸残基取代，或表示杂环基，或R2为烷基（2至4碳原子）被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可选择地与其连接的氮原子形成5-或6-成员杂环，该杂环可含有另一杂原子（O或N），或被烷基氨基氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，理解所述的直链或支链取代烷基基团在>N—R2和取代基之间至少包含2个碳原子；R3为烷基（1至4碳原子）直链或支链，除非另有具体说明，烷基或酰基为直链或支链（1至7碳原子），以其R或S形式或其混合形式存在，以及它们的药学上可接受的盐（如果存在的话）。

  公开号：

  US20090197924A1

文献信息

• (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-$i(n)-BUTYL 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE, ITS APPLICATION TO THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0993436A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• US8217075B2
  申请人：——

  公开号：US8217075B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-n-BUTYL 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE, ITS APPLICATION TO THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-n-BUTYLE 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：WO1999001417A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) The present invention provides optically pure (S) 2-methylamino-2-phenyl-$i(n)-butyl 3,4,5-trimethoxybenzoate for use in the treatment of chronic pain, and having Formula (I). The present invention also provides methods of using the compound of Formula (I), and to pharmaceutical compositions that contain the compound of Formula (I).(FR) La présente invention concerne un (S) 2-méthylamino-2-phényl-$i(n)-butyle 3,4,5-triméthoxybenzoate, utile dans le traitement de la douleur chronique et correspondant à la formule (I). L'invention concerne également des méthodes d'utilisation du composé de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ce composé.
• [EN] 2-AMINO-2-PHENYLALKANOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：OROXCELL

  公开号：WO2009112703A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Esters dérivés de 2-amino-2-phényl-alkanol de formule générale (I) dans laquelle : R1 est H, alkyle 1 à 4C droit ou ramifié, alkyle 2 à 4C droit ou ramifié substitué par OH, alkoxy, alkylthio, acyloxy, NH2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbamoyloxy, alkoxycarbonylamino, uréido ou alkyluréido, R2 est un radical -CO-R dans lequel R est H, alkyle, aryle, hétérocyclyle, benzyle ou hétérocyclylméthyle, ou bien R2 est un radical -CO- Y-R4 pour lequel Y est -O-, -S-, -NH-, -NaIk- pour lequel alk est alkyle droit ou ramifié (1 à 4C), et R4 est alkyle, aryle, aralkyle ou hétérocyclylalkyle, pouvant être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou radicaux OH, alkyle (1 à 4C) droit ou ramifié, alkoxy, alkylthio, acylaminoalkylthio, alkoxycarbonyle ou acylamino (1 à 4C) droits ou ramifiés, ou oxo, ou pouvant être substitués par R5COO- dans lequel R5 est alkyle éventuellement substitué par benzyloxycarbonylamino, acylamino ou par le reste d'un aminoacide, ou représente un hétérocycle, ou bien R2 est alkyle (2 à 4C) substitué par OH, alkoxy, alkylthio, acyloxy, NH2, alkylamino, dialkylamino formant éventuellement avec l'atome d'azote auquel elles sont attachées, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons portant éventuellement un autre hétéroatome (O ou N), ou substitué par alkylcarbamoyloxy, alkoxycarbonylamino, uréido ou alkyluréido, étant entendu que ledit radical alkyle substitué droit ou ramifié, comporte au moins 2C entre >N-R2 et le substituant; et R3 est alkyle (1 à 4C) droit ou ramifié sauf mention spéciale, alkyle ou acyle sont droits ou ramifiés (1 à 7C), sous leurs formes R ou S ou leurs mélanges, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables lorsqu'ils existent.
• 2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Pachot Jean

  公开号：US20090197924A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  2-amino-2-phenyl-alkanol ester derivatives of general formula (I) in which: R 1 is H, straight or branched 1 to 4C alkyl, straight or branched 2 to 4C alkyl substituted by OH, alkoxy, alkylthio, acyloxy, NH2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbamoyloxy, alkoxycarbonylamino, ureido or alkylureido, R 2 is a —CO—R radical in which R is H, alkyl, aryl, heterocyclyl, benzyl or heterocyclylmethyl, or R 2 is a —CO—Y—R 4 radical for which Y is —O—, —S—, —NH—, -Nalk- for which alk is straight or branched (1 to 4C) alkyl, and R 4 is alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclylalkyl, capable of being substituted by one or more halogen atoms or OH radicals, straight or branched (1 to 4C) alkyl, alkoxy, alkylthio, acylaminoalkylthio, alkoxycarbonyl or acylamino (1 to 4C) straight or branched, or oxo, or capable of being substituted by R 5 COO— in which R 5 is alkyl optionally substituted by benzyloxycarbonylamino, acylamino or by an amino acid residue, or represents an heterocyclyl radical, or R 2 is alkyl (2 to 4C) substituted by OH, alkoxy, alkylthio, acyloxy, NH2, alkylamino, dialkylamino optionally forming, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-member heterocycle optionally having another heteroatom (O or N), or substituted by alkylcarbamoyloxy, alkoxycarbonylamino, ureido or alkylureido, it being understood that said straight or branched substituted alkyl radical comprises at least 2C between >N—R 2 and the substituent; and R 3 is alkyl (1 to 4C) straight or branched unless specifically mentioned, alkyl or acyl are straight or branched (1 to 7C), in their R or S forms or their mixtures, as well as their pharmaceutically acceptable salts when these exist.

  通用公式（I）中的2-氨基-2-苯基-烷醇酯衍生物，其中：R1为H，直链或支链1至4碳原子的烷基，直链或支链2至4碳原子的烷基，被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基甲酰氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，R2为—CO—R基团，其中R为H、烷基、芳基、杂环烷基、苄基或杂环烷基甲基，或R2为—CO—Y—R4基团，其中Y为—O—、—S—、—NH—、-N烷-，其中烷为直链或支链（1至4碳原子）烷基，R4为烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基烷基，可被一个或多个卤素原子或OH基取代，直链或支链（1至4碳原子）烷基、烷氧基、烷基硫基、酰氨基烷基硫基、烷氧羰基或酰氨基（1至4碳原子）直链或支链，或氧代，或可被R5COO—取代，其中R5为烷基，可选择地被苄氧羰氨基、酰氨基或氨基酸残基取代，或表示杂环基，或R2为烷基（2至4碳原子）被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可选择地与其连接的氮原子形成5-或6-成员杂环，该杂环可含有另一杂原子（O或N），或被烷基氨基氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，理解所述的直链或支链取代烷基基团在>N—R2和取代基之间至少包含2个碳原子；R3为烷基（1至4碳原子）直链或支链，除非另有具体说明，烷基或酰基为直链或支链（1至7碳原子），以其R或S形式或其混合形式存在，以及它们的药学上可接受的盐（如果存在的话）。