(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-14,15-ditritio-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one | 106915-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-14,15-ditritio-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 106915-70-2
• 化学式: C₂₄H₃₂F₂O₆
• 分子量: 458.495
• InChiKey: UIOSOCGVAAMZQW-FZWTYDOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-14,15-ditritio-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 [1,2-(3)H]-6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 1: Monday, June 15, 2009

  摘要：

  摘要：本次会议概述了适用于合成标记有碳-13、碳-14或氚的中间体的方法。其他论文描述了在合成用于开发药物和农业制剂的标记化合物中使用碳-14和氚中间体的应用。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1762
• 作为产物：
  描述：

  11β,21-diacetoxy-6α,9α-difluoro-16α,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregn-4-ene-3,20-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 超重氢 、 苯亚硒酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-14,15-ditritio-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 1: Monday, June 15, 2009

  摘要：

  摘要：本次会议概述了适用于合成标记有碳-13、碳-14或氚的中间体的方法。其他论文描述了在合成用于开发药物和农业制剂的标记化合物中使用碳-14和氚中间体的应用。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1762

文献信息

• Preparation of high specific activity tritium labeled 6α,9,-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-one, fluocinolone acetonide
  作者：D. Zhong、Anita H. Lewin

  DOI：10.1002/jlcr.1575

  日期：2009.4

  Fluocinolone acetonide was tritiated by selective reduction of the 1,2-double bond of the O-protected analog under tritium, followed by re-establishment of the 1,2-double bond and deprotection. Protection of both hydroxyl functionalities was required. The product was obtained with specific activity 36.8 Ci/mmol. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  氟轻松醋酸酯通过在氚下选择性还原其O-保护类似物的1,2-双键，随后重新建立1,2-双键并去保护，从而实现了氚标记。两个羟基功能团都需要保护。所得产品的比活性为36.8 Ci/mmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.