2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: OAGUCUHDIIWNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid 、 C.I.酸性橙108 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2,3-dimethyl-9-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的制备及其作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  摘要：

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.065

文献信息

• 7,8,9,10-Tetrahydro-Imidazo [2,1-A] Isochinolines
  申请人：Palmer Andreas

  公开号：US20070203114A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides compounds of the formula 1 in which the substituents and symbols as provided in the description, inhibit the secretion of gastric acid.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为1，其中所述取代基和符号如描述中所提供的，能够抑制胃酸分泌。
• [EN] 7, 8, 9, 10- TETRAHYDRO-IMIDAZO [2,1-A] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] 7, 8, 9, 10-TETRAHYDRO-IMIDAZO[2,1-A] ISOCHINOLINES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005090346A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• Preparation of tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolines and their use as inhibitors of gastric acid secretion
  作者：Andreas Marc Palmer、Burkhard Grobbel、Christof Brehm、Peter Jan Zimmermann、Wilm Buhr、Martin Philipp Feth、Hans Christof Holst、Wolfgang Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.065

  日期：2007.12

  A series of novel tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolines was prepared based on a hetero Diels-Alder reaction between an enamine and 1,2,4-triazine as key step. A structure-activity relationship was established focussing on the influence of the substitution pattern in position 3 and 6 of the heterocycle on antisecretory activity, lipophilicity, and pK(a) value. Potent inhibitors of the gastric acid pump

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。