N-(4-methoxyphenyl)bis(3-phenylpropyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)bis(3-phenylpropyl)amine
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-bis(3-phenylpropyl)aniline
• 化学式: C₂₅H₂₉NO
• 分子量: 359.511
• InChiKey: LLPYVPGAOABKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 、 碘代三甲硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)bis(3-phenylpropyl)amine 、 4-methoxy-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的羧酸的还原溴化和碘化反应，生成烷基溴化物和碘化物：范围，机理和一锅法转变为卤代烷和胺衍生物

  摘要：

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo401529j

文献信息

• Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines
  作者：Haoquan Li、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c4ra04037f

  日期：——

  An iron(0)-catalysed cascade synthesis of N-alkylated anilines from allylic or homoallylic alcohols and primary and secondary anilines under hydrosilylation conditions has been developed. Notably, a simple Fe(cod)(CO)3 complex (cod = cycloocta-1,5-diene) was used as a precatalyst under visible light activation in ethanol in the presence of the inexpensive and non-toxic PMHS (polymethylhydrosiloxane) as the hydrosilane source. This methodology is based on a three step-one sequence process involving isomerisation of allylic alcohols/condensation with anilines/reduction reactions.

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。
• Indium(III)-Catalyzed Reductive Bromination and Iodination of Carboxylic Acids to Alkyl Bromides and Iodides: Scope, Mechanism, and One-Pot Transformation to Alkyl Halides and Amine Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Shinichiro Yoneda、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/jo401529j

  日期：2013.11.1

  chlorides, and esters. Furthermore, this reducing system can be applied to the one-pot synthesis of alkyl halides and amine derivatives via the addition of nucleophiles. Insight into the reaction mechanism was gained via the time course of 1H and 13C NMR monitoring experiments and the corresponding stepwise reactions.

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。