(RS)-1-苯基环庚-2-烯-1-醇 | 68099-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (RS)-1-苯基环庚-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclohepten-1-ol
• 英文别名: 1-Phenylcyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 68099-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JBNFTWCJFINZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-苯基环庚-2-烯-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以97%的产率得到3-phenylcyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐的叔烯丙醇的氧化重排

  摘要：

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo800634r
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 生成 (RS)-1-苯基环庚-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. CXXXVII. Cycloheptenyl, cyclooctenyl, and cyclononenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00773a029

文献信息

• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Takashi Nagamine、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2012.744

  日期：2012.7.5

  An oxidative rearrangement of cyclic tertiary allylic alcohols to β-disubstituted α,β-unsaturated ketones by Pt black catalyst with aqueous hydrogen peroxide is described. The reaction proceeds under organic solvent- and halide-free conditions and gives only water as a coproduct. The Pt black catalyst is commercially available and can be reused at least four times.

  报道了通过Pt黑催化剂与过氧化氢在水相中对环状叔烯丙醇进行氧化重排生成β,β-二取代的α,β-不饱和酮的方法。该反应在无有机溶剂和卤化物的条件下进行，仅生成水作为副产物。Pt黑催化剂可商业化获取，并至少能重复使用四次。
• Migratory Dynamic Kinetic Resolution of Carbocyclic Allylic Alcohols
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Tamás Görbe、Richard Lihammar、Jan-E. Bäckvall、Jan Deska

  DOI：10.1021/ol502979g

  日期：2014.11.21

  isomerization/racemization catalyst gives rise to carbocyclic allylic esters with excellent stereoselectivity from readily available tertiary carbinols. An easy-to-use teabag setup combining resin-bound catalysts, a biphasic isooctane–water solvent system, and a highly lipophilic acyl donor efficiently suppresses side reactions and allows for the preparation of functionalized carbocyclic building blocks in high yields

  一种基于酶酰化催化剂与异质布朗斯台德酸作为异构化/消旋催化剂之间相互作用的新型迁移动态动力学拆分，可从容易获得的叔甲醇中产生具有优异立体选择性的碳环烯丙基酯。一种易于使用的茶袋装置，结合了树脂结合的催化剂，两相异辛烷-水溶剂系统和高度亲脂性的酰基供体，可有效抑制副反应，并能够以高收率和光学纯度制备功能化的碳环结构单元。
• Boronic Acid Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Allylic Alcohols with Electron-Rich Arenes and Heteroarenes.
  作者：J. Adam McCubbin、Hamidreza Hosseini、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo9023073

  日期：2010.2.5

  allylic alcohols with a variety of electron-rich aromatic and heteroaromatic substrates under ambient conditions. The commercially available catalyst is recoverable and air and moisture stable, and the reaction produces water as the only byproduct.

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。