N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropiolamide | 1039752-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1039752-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IWFLUHVALIQDBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropiolamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(2-phenylethynyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Electrostatically Controlled Hierarchical Arrangement of Monocationic Silver(I) and Dicationic Mercury(II) Ions between Disk-Shaped Template Ligands

  摘要：

  This paper describes hierarchical arrangement of three Ag+ and three Hg2+ ions using two disk-shaped hexa-monodentate template ligands in which three oxazolyl rings are arranged each on the two concentric circles. The hierarchical manner of ligand arrangement allows the selective binding of monocationic Ag+ and dicationic Hg2+ ions to the inner first and the outer second generation coordination sites, respectively. This hierarchically well-balanced metal assembly should arise primarily from a minimized electrostatic repulsion between positively charged six metal ions arranged within the heteronuclear complex.

  DOI：

  10.1021/ja064194f
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027

文献信息

• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。
• α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方 法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106146359B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α‑酰氧基烯酰胺类化合物；产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以“一锅”进行，“一锅”进行时不需从前一个反应中提纯产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。