2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol | 7677-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol
• 英文别名: 3-((2-hydroxyethyl)amino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-(2-Hydroxy-ethyl-amino)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid；2-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylamino)-ethanol；2-[(1,1-Dioxido-1,2-benzisothiazol-3-YL)amino]ethanol；2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-ylidene)amino]ethanol
• CAS: 7677-49-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00469406
• 分子量: 226.256
• InChiKey: DYWHFCILLXJTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  糖精向咪唑并[1,2- b ] [1,2]-苯并噻唑和苯并[g] [1,2,5]噻二唑衍生物的转化

  摘要：

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150621
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型3-(烷基/芳氨基)苯并[d]异噻唑1,1-衍生物的合成、表征及抗菌评价

  摘要：

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。

  DOI：

  10.13005/ojc/370405

文献信息

• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• The Reaction of Saccharin with Amines. N-Substituted-3-Amino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides
  作者：CALVERT W. WHITEHEAD、JOHN J. TRAVERSO

  DOI：10.1021/jo01073a027

  日期：1960.3
• ASHBY J.; GRIFFITHS D.; PATON D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 1009-1020
  作者：ASHBY J.、 GRIFFITHS D.、 PATON D.

  DOI：——

  日期：——
• The transformation of saccharin into derivatives of lmidazo[1,2-<i>b</i>] [1,2]-benzisothiazole and benzo[g] [1,2,5]thiadiazocine
  作者：John Ashby、D. Griffiths、D. Paton

  DOI：10.1002/jhet.5570150621

  日期：1978.9

  chloroethyl derivative (5h) and the rearranged saccharin 2-(2-aminoethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide hydrochloride (6a). Separate treatment of the chloroethyl compound (5h) with dilute alkali gives the expected cyclization product 2,3-dihydroimidazo[1,2-b] [1,2] benzisothiazole 5, 5-dioxide (7a). Acidification of the liquors of the above reaction yields the ring expanded derivative 6-oxo-3

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of New 3- (Alkyl/Arylamino) benzo [d] isothiazole 1,1- Derivatives
  作者：Dhanraj P. Kamble、Anil G. Shankarwar、Yogesh Mane、Radhakrishna Tigote、Yuvaraj P. Sarnikar、Balaji R. Madje

  DOI：10.13005/ojc/370405

  日期：2021.8.30

  activity. After testing all compounds, the compounds 7b, 7f, 7g, 7i and 7j were found most effective against Escherichia coli, Streptococcus aureus and Bacillus subtilis strains. The MIC of the compound was found from 4.6 to 16.1 μM. Further, compound 7f and 7i exhibited excellent activity against E.coli and Bacillus subtilis with MIC value 4.6 and 4.7 μM respectively. The compound 7b and 7i was found active

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。