2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol | 7677-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol
• 英文别名: 3-((2-hydroxyethyl)amino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-(2-Hydroxy-ethyl-amino)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid；2-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylamino)-ethanol；2-[(1,1-Dioxido-1,2-benzisothiazol-3-YL)amino]ethanol；2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-ylidene)amino]ethanol
• CAS: 7677-49-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00469406
• 分子量: 226.256
• InChiKey: DYWHFCILLXJTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  糖精向咪唑并[1,2- b ] [1,2]-苯并噻唑和苯并[g] [1,2,5]噻二唑衍生物的转化

  摘要：

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150621
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型3-(烷基/芳氨基)苯并[d]异噻唑1,1-衍生物的合成、表征及抗菌评价

  摘要：

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。

  DOI：

  10.13005/ojc/370405

文献信息

• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• The Reaction of Saccharin with Amines. N-Substituted-3-Amino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides
  作者：CALVERT W. WHITEHEAD、JOHN J. TRAVERSO

  DOI：10.1021/jo01073a027

  日期：1960.3
• ASHBY J.; GRIFFITHS D.; PATON D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 1009-1020
  作者：ASHBY J.、 GRIFFITHS D.、 PATON D.

  DOI：——

  日期：——