四(五氟苯基)硅烷 | 1524-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(五氟苯基)硅烷
• 英文名称: perfluorotetraphenylsilane
• 英文别名: Tetrakis-pentafluorphenyl-silan；Silane, tetrakis(pentafluorophenyl)-；tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 1524-78-3
• 化学式: C₂₄F₂₀Si
• 分子量: 696.318
• InChiKey: PVEYHXXYHXDHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(五氟苯基)硅烷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 五氟苯
  参考文献：
  名称：

  IV族元素的五氟苯基有机金属化合物

  摘要：

  五氟苯基IV元素（C 6 F 5）4 Si，（C 6 F 6）4 Ge（C 6 F 5）4 Sn，（C 6 F 5）4 Pb，（C 5 H 5）2 Ti的合成（C 6 F 5）2和（C 5 H 5）2 Zr（C 6 F 5）2被报道。上述化合物是通过适当的金属卤化物和五氟苯基锂反应制备的。对各种五氟苯基衍生物进行了以下研究：红外和气相色谱分析，酸和碱水解，热稳定性以及与溴和锂的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88796-3
• 作为产物：
  描述：

  tris(pentafluorophenyl)silane 以 further solvent(s) 、 not given 为溶剂， 生成 四(五氟苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 4.1, page 147 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds
  作者：F.W.Gordon Fearon、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83164-2

  日期：1967.12

  The preparation and some properties of the compounds (C6F5)nSiPh4−n (where n = 1–4) and (C6F5)nPh3−nSiX (where n = 1 or 2 and X = H or Cl) are described. In general, these compounds were obtained by the reaction of a (pentafluorophenyl)-metallic compound with the corresponding chlorosilane. However, compounds of the form (C6F5)nPh3−nSiCl could not be obtained in this manner; they were prepared by the

  （C 6 F 5）n SiPh 4- n（n = 1-4）和（C 6 F 5）n Ph 3- n SiX（n = 1或2且X = H或Cl）被描述。通常，这些化合物是通过（五氟苯基）金属化合物与相应的氯硅烷反应获得的。但是，形式为（C 6 F 5）n Ph 3− n的化合物用这种方法不能得到SiCl。它们是通过氯化相应的有机硅氢化物制备的。
• Reactions of salicylaldehyde with tris(pentaf luorophenyl)silanes and secondary amines
  作者：A. D. Dilman、D. E. Arkhipov、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0285-0

  日期：2006.3

  Reactions of tris(pentafluorophenyl)silanes RSi(C6F5)3 with salicylaldehyde and secondary amines were studied. The reactions afforded α-pentafluorophenyl-substituted amines. Silanes RSi(C6F5)3 (R = Me, Ph, C6F5, CH2CH=CH2, and CH=CH2) were found to be efficient reagents for transfer of the C6F5 group to the iminium cation generated from salicylaldehyde and amine. However, tris(pentafluorophenyl)phenylethynyl-and tris(pentafluorophenyl)silanes were not able to serve as a source of a fluorinated substituent because of competitive transfer of acetylenide fragment or hydride.

  研究了三(五氟苯基)硅烷 RSi(C6F5)3 与水杨醛和仲胺的反应。反应生成了 α-五氟苯基取代胺。研究发现硅烷 RSi(C6F5)3（R = Me、Ph、C6F5、CH2CH=CH2 和 CH=CH2）是将 C6F5 基团转移到由水杨醛和胺生成的亚胺阳离子上的有效试剂。然而，三（五氟苯基）苯乙炔和三（五氟苯基）硅烷由于乙炔片段或氢化物的竞争性转移而不能作为氟化取代基的来源。
• Activation of Pentafluorophenylsilanes by Weak Lewis Bases in Reaction with Iminium Cations
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Miriam Karni、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1021/jo0606812

  日期：2006.9.1

  The Lewis base mediated carbon−carbon bond forming reactions between pentafluorophenylsilanes and iminium cations were studied theoretically and experimentally. The complexation of silanes with anionic Lewis bases was analyzed computationally using DFT methods at the B3LYP/6-31+G(d) level. The pentafluorophenyl group was found to exhibit a significant stabilizing effect on the formation of pentacoordinate

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的
• A direct preparation of some pentafluorophenyl-containing silanes
  作者：A. Whittingham、A.W.P. Jarvie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88863-4

  日期：1968.7

  The reaction of pentafluorobromobenzene with both tetraethoxysilane and tetrachlorosilane, by a modified Grignard method, leads to the formation of compounds of the type (C6F5)nSiX4−n where X = OC2H5 and Cl and n = 1−4.

  通过改进的格氏方法，五氟溴苯与四乙氧基硅烷和四氯硅烷的反应导致形成（C 6 F 5）n SiX 4- n类型的化合物，其中X = OC 2 H 5和Cl，n = 1- 4，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——