2,2-dicinnamyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 958003-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicinnamyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2,2-bis(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 958003-59-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: KIZPLAQZMSVYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicinnamyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,3,4,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-7,7-dimethyl-5H-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization

  摘要：

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.030
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲酸甲酯 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 2,2-dicinnamyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329

文献信息

• MMZNiY-Catalyzed Tsuji–Trost Type of Reaction: A Selective Mono/Bis Allylation of Dicarbonyl Compounds
  作者：Samuthirarajan Senthilkumar、Cheirmakani Thangapriya、Raman Alagumurugayee、Mayilvasagam Kumarraja

  DOI：10.1007/s10562-017-2185-3

  日期：2017.11

  An alternative method to Pd-catalyzed Tsuji–Trost reaction is developed and it provides a simpler route for the selective synthesis of a broad range of mono-/bis-allylated and cinnamylated 1,3-dicarbonyl compounds using MMZNiY catalyst at room temperature. Product selectivity can be controlled by the proper choice of catalyst. The catalyst was also well characterized by SEM, TEM, HRTEM, EDAX and X-ray

  开发了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 反应的替代方法，它为使用 MMZNiY 催化剂在室温下选择性合成广泛的单/双烯丙基化和肉桂基化 1,3-二羰基化合物提供了一种更简单的途径。产品选择性可以通过正确选择催化剂来控制。该催化剂还通过 SEM、TEM、HRTEM、EDAX 和 X 射线分析得到了很好的表征。还强调了催化剂的其他优点，如易于制备、功能耐受性和可重复使用性。图形摘要
• Activator-free and one-pot C-allylation by simple palladium catalyst in water
  作者：Yi-Jen Shue、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.022

  日期：2012.3

  For atom economic and green chemistry concepts, we develop a reaction that involves one-pot and one step to construct the C-C bond without the help of any activating reagents for allylic alcohols in water. The palladium-catalyzed allylation of cyclic 1,3-diones using allylic alcohols directly gave the corresponding allylated products in 8-99% yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>n</mml:mi></mml:math>-selective Tsuji–Trost allylation promoted by a recyclable TSIL-palladium complex
  作者：David Lledó、Guillermo Grindlay、José M. Sansano

  DOI：10.5802/crchim.134

  日期：——