trifluoromethyltrimethylsilane | 335-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethyltrimethylsilane
• 英文别名: Trifluor(trifluormethyl)silan；(trifluoromethyl)trifluorosilane；trifluoro(trifluoromethyl)silane
• CAS: 335-06-8
• 化学式: CF₆Si
• 分子量: 154.087
• InChiKey: WAPFXWLEIASTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -44.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyltrimethylsilane 在 一氟硅烷 作用下， 100.0 ℃ 、699.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(二氟甲基)氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾插入SiH键：二氟甲基硅烷的制备和性能

  摘要：

  发现Cf 3 SiF 3在100°C下热分解生成的二氟卡宾CF 2插入卤代硅烷SiH 3 X（X = F，Cl，Br，I），甲基卤代硅烷CH 3的SiH键中的SiH 2 X（X为Br，cl）和（CH 3）2的SiHCl，和二硅氧烷硅烷（SiH 3）2的过量的CF的使用O. 2 -source CF 3的SiF 3和的压力有利于二-的形成插入产品（CHF 2）2 SiHX和（CHF 2）2（CH 3）六。在CF 3 SiF 3和（CHF 2）SiH 2 Cl的共热解中形成的产物中鉴定出（CHF 2）3 SiCl 。相反，有机硅烷R n SiH 4- n（R = Me，Ph; n = 0-4），二卤代硅烷SiH 2 X 2和RSiHX 2，三卤代硅烷HSiX 3和四卤代硅烷SiX 4在这些条件下不与CF 2反应。根据空间和电子参数讨论了二氟卡宾的反应性和选择性。动力学氘效应已观察到k（SiH）/

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86223-d
• 作为产物：
  描述：

  二氟-碘-(三氟甲基)硅烷 在 SbCl₃ 作用下， 生成 trifluoromethyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 4.2, page 41 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Azoniaboratacyclopropanes from (F3C)2BNMe2 and Diazomethane Derivatives – Structure ofcyclo-(F3C)2B–CPh2–NMe2 and HOB(CF3)2–CHC6F5–NHMe2
  作者：David J. Brauer、Hans Bürger、Silke Buchheim-Spiegel、Gottfried Pawelke

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(19990202)1999:2<255::aid-ejic255>3.0.co;2-f

  日期：1999.2.2

  cyclo-(F3C)2B–CR1R2–NMe2 [R1 = R2 = C6H5 (2a); R1/R2 = C12H8 (2b); R1 = H, R2 = C6H5 (2c), 4-FC6H4 (2d), 3-FC6H4 (2e), 2-FC6H4 (2f), C6F5 (2g), iPr (2h), tBu (2i); R1 = Me, R2 = C(=O)OMe (2j), C(=O)OEt (2k)] have been obtained from (F3C)2BNMe2 (1) and diazomethanes R1R2CN2. In contrast to compound 2a, the B–N bonds of 2b–2k hydrolyze to form the zwitterionic species Me2NH–CR1R2–B(CF3)2OH (3b–3k). The

  1,1-二甲基-2,2-双(三氟甲基)氮硼酸环丙烷，环-(F3C)2B–CR1R2–NMe2 [R1 = R2 = C6H5 (2a); R1/R2 = C12H8 (2b)；R1 = H、R2 = (2c)、4-FC6H4 (2d)、3-FC6H4 (2e)、2-FC6H4 (2f)、C6F5 (2g)、iPr (2h)、tBu (2i)；R1 = Me, R2 = C(=O)OMe (2j), C(=O)OEt (2k)] 已从 (F3C)2BNMe2 (1) 和重氮甲烷 R1R2CN2 中获得。与化合物 2a 不同，2b-2k 的 B-N 键水解形成两性离子物质 Me2NH-CR1R2-B(CF3)2OH (3b-3k)。重氮乙酸酯 HC(N2)C(=O)OMe 和 HC(N2)C(=O)OtBu 与 1 反应形成三元环，三元环迅速水解形成 Me2NH-CR1R2-B( )2OH
• Synthesis and properties of trifluoromethylated stannanes. The formation and NMR spectra of the difluoromethylstannanes (CF3)n(CF2H)mSn(CH3)4-n-m
  作者：R. Eujen、N. Jahn、U. Thurmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87049-7

  日期：1994.2

  Sn(CF2H)4. For M  Sn, further methyl/trifluoromethyl exchanges lead to a variety of methyl-containing species, (CF3)2(CF2H)mSnMe 4n-m. For M  Ge, insertion of CF2 into the GeH bond is not observed; the lower reactivity of GeMC3H towards CF 2 is demonstrated independently by its reaction with such CF2 sources as CF3SiF3 and CF2Br2/C2(NMe2)4; trimethylgermyltin derivatives, (CF3)n(CF2H)mSnGeM3, are formed

  二氟甲基锡烷是通过将（CF 3）4 Sn与氢化物（CH 3）3 MH（MSn，Ge）氢化而获得的。已表明反应是通过氢化物对锡原子的攻击而进行的；氟化物从CF 3基团到MMe 3基团的转移以及CF 2的消除产生不稳定的（CF 3）3 SnH。二氟卡宾定量插入SnH键，从而形成两个我3 SNCF 2 H和（CF 3）3 SNCF 2 H.后者是受CF的进一步正式替换3由CF 2 H基团，最后得到的Sn（CF 2 2H）4。对于MSn，进一步的甲基/三氟甲基交换导致各种含甲基的物种，（CF 3）2（CF 2 H）m SnMe 4 n - m。对于MGe，未观察到CF 2插入GeH键中。GeMC 3 H对CF 2的反应性较低，是通过与诸如CF 3 SiF 3和CF 2 Br 2 / C这样的CF 2源的反应而独立证明的。2（NMe 2）4 ; 随着CF 2 H 2的生成，形成了三甲基锗烷基衍生物（CF
• Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use
  申请人：Devasagayaraj Arokiasamy

  公开号：US20070191370A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formulae I and II are disclosed, as well as compositions comprising them and methods of their use to treat, prevent and manage serotonin-mediated diseases and disorders:

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：
• Three-Membered Ring or Open Chain Molecule − (F₃C)F₂SiONMe₂ a Model for the α-Effect in Silicon Chemistry
  作者：Norbert W. Mitzel、Krunoslav Vojinović、Roland Fröhlich、Thomas Foerster、Heather E. Robertson、Konstantin B. Borisenko、David W. H. Rankin

  DOI：10.1021/ja052865o

  日期：2005.10.1

  topology of a three-membered ring, the topology of the electron density shows neither a bond critical point between Si and N atoms nor a ring critical point, but the electron density and Laplacian values are related to other hypercoordinate Si compounds. The electronic properties of (F3C)F2SiONMe2 were compared to those of the adduct (F3C)F2(MeO)Si-NMe3, whose properties and structure were also calculated

  (F3C)F2SiONMe2 由 LiONMe2 和 F3CSiF3 制备。通过气体红外光谱和多核溶液核磁共振光谱和质谱对其进行表征。通过单晶X射线晶体学和气体电子衍射阐明了其结构。（它作为构象异构体混合物存在。）重要的发现是极其锐利的 SiON 角 [固体 74.1(1) 度，气体反 84.4(32) 度和 gauche 87.8(20) 度]和短 Si...N 距离 [固体 1.904 (2) A]。SiON 单元的弯曲电位是在 MP2/6-311++G(3df,2dp) 理论水平计算的，看起来非常平坦且高度不对称。计算出的原子电荷 (NPA) 与经典 Si-N 配键的预期行为相反，因为在形成 Si...N 键时，电子密度主要从氧转移到氮，而硅电荷几乎不受影响。尽管具有三元环的分子拓扑结构，但电子密度的拓扑结构既没有显示 Si 和 N 原子之间的键临界点，也没有显示环临界点，但电子密度和拉普拉斯值与其他超配位
• Thermolysis of trifluoromethylsilanes. Novel fluoromethylsilanes by insertion of CF2 and CHF into SiH bonds
  作者：H. Beckers、H. Bürger

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87285-l

  日期：1990.3

  secondary reactions. These dominate in the absence of an efficient CF2 trapping agent, and spectroscopic product analyses reveal that they mainly arise from insertion of the carbenes CHnF2-n into SiH bonds followed by CHn+1F1-n elimination (n = 0, 1). This sequence corresponds to H/F exchange at the Si atom. Insertion of CF2 (generated by thermolysis of CF3SiF3 below 100°C) into an SiH bond of H3SiF

  CF 3 SiH 3和（CF 3）2 SiH 2在气相中的热分解分别在〜200℃和〜100℃开始。它是由KF催化的，并涉及作为起始步骤的干净的CF 2消除（具有α-氟转移）。诸如HBr的反应性物质定量捕集CF 2（在这种情况下为CHF 2 Br），而反应性较低的环己烯（得到7,7-二氟双环庚烷）的添加则伴随有次级反应。这些在缺乏有效的CF 2捕集剂的情况下占主导地位，并且光谱产物分析​​表明，它们主要来自于羧甲基CH n F的插入。2- n形成SiH键，然后消除CH n +1 F 1- n（n = 0，1）。该序列对应于Si原子上的H / F交换。将CF 2（通过将CF 3 SiF 3在低于100°C的温度下热解生成）插入H 3 SiF的SiH键中，以高收率获得CHF 2 SiH 2 F，这是该反应的第一例，并证明了其有用性。用于选择性合成CHF 2 Si化合物。另外，SiH n F 3-