4-孕烯-17Alpha,20Alpha-二醇- 3 -酮 | 652-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-17Alpha,20Alpha-二醇- 3 -酮
• 中文别名: 4-孕烯-17Alpha,20Alpha-二醇-3-酮；4-孕烯-17Α,20Α-二醇-3-酮；4-孕烯-17Α,2Α-二醇- 3 -酮
• 英文名称: 4-pregnene-17α,20α-diol-3-one
• 英文别名: 17α,20β-dihydroxy-4-pregnen-3-one；(20S)-17,20-dihydroxypregn-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 652-69-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MASCESDECGBIBB-HNXXTFFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  196.13 Ų [M+HCOO]-; 183.46 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-孕烯-17Alpha,20Alpha-二醇- 3 -酮 在 rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase (AKR₁C₂₉) 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17Alpha-羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种NADPH优先的还原酶，对酮类固醇，前列腺素D（2）以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性。

  摘要：

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) sulphate 、 aluminum hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-孕烯-17Alpha,20Alpha-二醇- 3 -酮
  参考文献：
  名称：

  鱼信息素的直接立体选择性制备及其锌卟啉镊子协议在其立体化学分配中的应用

  摘要：

  据报道，从现成的皮质醇中可分两步立体选择金鱼信息素17α，20β-二羟基-4-孕烯-3-酮，总产率为64％。（20 S）-顶基也可以从皮质酮分三步合成，总收率为47％。基于底物和二聚金属卟啉主体（镊子）之间的主体/客体络合机制的微型按摩技术用于确认立体化学分配，同时采用密度泛函理论（DFT）计算来解释17α诱导的高立体选择性-羟基和C18-甲基。手性00：000–000 :, 2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22186

文献信息

• Oxidation of 17α,20 - and 17α,20α-Dihydroxypregn-4-en-3-ones, Side Products of Progesterone Biotransformation with Recombinant Microorganisms Expressing Cytochrome P-45017α
  作者：V. M. Shkumatov、E. V. Usova、V. G. Radyuk、Zh. N. Kashkan、N. V. Kovganko、T. Juretzek、S. Mauersberger

  DOI：10.1023/b:rubi.0000008900.54667.d9

  日期：2003.11

  and 17α,20α-dihydroxypregn-4-en-3-ones. The oxidation of mixtures of the three steroids with chromic acid resulted in the cleavage of 17–20 bonds in the diols with the formation of androst-4-ene-3,17-dione. The biotransformation of pregn-4-ene-20β-ol-3-one by means of Y. lipolytica E129A15 was accompanied by the following reactions: the primary oxidation of these compounds to progesterone and the subsequent

  用表达牛肾上腺皮质细胞色素 P-45017α 的重组酵母解脂耶氏酵母 E129A15 和酿酒酵母 GRF18/YEp5117α 进行孕酮生物转化，产生 17α-羟基孕酮和两种二醇，17α,274-α-β2-羟基前体酮和 174-α-β2-羟基前体酮。三种类固醇与铬酸的混合物氧化导致二醇中的 17-20 个键断裂，形成雄激素-4-烯-3,17-二酮。解脂耶氏酵母 E129A15 对 pregn-4-ene-20β-ol-3-one 的生物转化伴随着以下反应：这些化合物主要氧化为孕酮，随后 17α-羟基化和 20α-和 20β-还原。结果扩大了类固醇的酶促和化学修饰的可能性。
• [EN] ANTAGONISTS OF CB1 RECEPTOR.<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2012160006A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及CB1受体拮抗剂，用于治疗以下病理状况或疾病的成员组：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛性疾病；癌症；骨质疏松；代谢性疾病；肥胖症；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病和皮肤炎性和纤维化疾病。
• Antagonists of CB1 receptor
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US10040816B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及一种 CB1 受体拮抗剂，用于治疗选自以下组别的病理状况或紊乱：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛；癌症；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关紊乱；精神和神经紊乱；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经系统疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病以及皮肤炎症和纤维化疾病。
• Gene editing of reproductive hormones to sterilize aquatic animals
  申请人：AUBURN UNIVERSITY

  公开号：US11140883B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Disclosed are fish with impaired reproductive capacity and methods and compositions for producing the same. The reproductively impaired fish may include catfish, such as Ictalurus punctatus. The disclosed methods may be generally useful for mitigating environmental impact of escaped genetically engineered fish.

  所公开的是繁殖能力受损的鱼类及其生产方法和组合物。繁殖能力受损的鱼类可包括鲶鱼，如鲫鱼。所公开的方法一般可用于减轻转基因鱼对环境的影响。
• Gene family encoding membrane steroid receptors
  申请人：——

  公开号：US20030170791A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A family of genes that encode membrane steroid receptors is identified in mammals and fish. A putative progestin membrane receptor (mPR) from a fish ovary was cloned, expressed and characterized. Database searching with the fish ovary mPR lead to the discovery of a new family of steroid membrane receptor genes with highly conserved sequences and structures similar to fish mPR in human, mouse and swine tissues. The cDNA sequence for each of these mammalian genes was determined. The cDNAs appear to be members of a novel gene family, not closely related to any previously characterized vertebrate genes.

  在哺乳动物和鱼类中发现了一个编码膜类固醇受体的基因家族。 从鱼类卵巢中克隆、表达和鉴定了一种假定的孕激素膜受体（mPR）。 通过对鱼类卵巢 mPR 的数据库搜索，发现了一个新的类固醇膜受体基因家族，其序列高度保守，结构类似于人类、小鼠和猪组织中的鱼类 mPR。 这些哺乳动物基因的 cDNA 序列均已确定。 这些 cDNAs 似乎是一个新基因家族的成员，与之前表征的任何脊椎动物基因都没有密切关系。